3-azido-1-((trimethylsilyl)ethynyl)benzene | 669090-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-1-((trimethylsilyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: ((3-azidophenyl)ethynyl)trimethylsilane；3-(trimethylsilyl)ethynylphenyl azide；Silane, [(3-azidophenyl)ethynyl]trimethyl-；2-(3-azidophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 669090-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃Si
• 分子量: 215.33
• InChiKey: NLYXFIOTNCMKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-((trimethylsilyl)ethynyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-ethynylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基乙炔的区域异构重氮叠氮化物的光解作用通过基质分离光谱法和DFT计算进行研究。

  摘要：

  一系列1,2-二苯基乙炔的重氮化物在低温下在基质中光解，并通过IR，UV / vis方法与ESR研究相结合来表征瞬态光产物。理论计算还用于了解实验结果。在苯基叠氮化物上引入苯基乙炔基对光化学途径的影响很小。因此，在光激发下，（苯基乙炔基）苯基叠氮化物提供了相应的三重态氮，其与相应的氮杂环庚七烯处于光平衡中。与之形成鲜明对比的是，叠氮基苯基乙炔基不仅对叠氮化物的光化学途径表现出显着的影响，而且对光产物的电子和分子结构也表现出显着的影响。作用方式取决于二苯基乙炔单元中叠氮化物基团的相对位置。每当两个叠氮化物基团相对于彼此处于共轭位置时，例如在p，p'-，o，o'-和p，o'-bis（叠氮化物）中，叠氮化物总是导致形成a quinoidal diimine diradical，其中不成对的电子在π共轭中广泛离域。当将叠氮化物基团引入间位时，情况发生了相当大的变化。因此，在m.m′-异构体的光解中

  DOI：

  10.1039/b308138a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 3-azido-1-((trimethylsilyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性螺旋低聚三唑：用于缺电子 N-杂芳烃不对称脱芳构化的新型阴离子结合催化剂

  摘要：

  螺旋手性和选择性阴离子结合过程是自然界中用于促进高度对映选择性化学反应的关键策略。尽管已经为开发简单的螺旋手性体系做出了巨大的努力，从而为不对称催化和合成开辟了新的可能性，但合成低聚和聚合螺旋手性催化剂的有效使用仍然非常具有挑战性且相当不寻常。在这项工作中，结构独特的手性低聚三唑已被开发作为基于 CH 键的阴离子结合催化剂，用于 N-杂芳烃的不对称脱芳构化。这些旋转柔性催化剂在与氯阴离子结合时采用增强的手性螺旋构象，允许通过与预先形成的离子底物的紧密手性阴离子对复合物进行高水平的手性转移。

  DOI：

  10.1021/ja507940k

文献信息

• 三氮唑苯胺类化合物的制备和用途
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103172579B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及2‑1，2，3三氮唑苯胺类化合物的制备和用途，具体地提供了2‑1，2，3三氮唑苯胺类化合物，具有下列通式(I)所示的结构，该类化合物是很好的酪氨酸酶抑制剂，能够很好的抑制肺癌细胞A549、H358、PC9、HT‑29的存活和生长。R1选自H，C1‑4烷氧基；R2选自下列结构单元：R3选自下列结构：
• Photolysis of regioisomeric diazides of 1,2-diphenylacetylenes studied by matrix-isolation spectroscopy and DFT calculations
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Sawai

  DOI：10.1039/b308138a

  日期：——

  position of azide groups in the diphenylacetylene unit. Whenever two azide groups were situated in a conjugating position with respect to each other, as in p,p'-, o,o'-, and p,o'-bis(azides), the azides always resulted in the formation of a quinoidal diimine diradical in which unpaired electrons were extensively delocalizedin the pi-conjugation. The situation changed rather dramatically when azide groups

  一系列1,2-二苯基乙炔的重氮化物在低温下在基质中光解，并通过IR，UV / vis方法与ESR研究相结合来表征瞬态光产物。理论计算还用于了解实验结果。在苯基叠氮化物上引入苯基乙炔基对光化学途径的影响很小。因此，在光激发下，（苯基乙炔基）苯基叠氮化物提供了相应的三重态氮，其与相应的氮杂环庚七烯处于光平衡中。与之形成鲜明对比的是，叠氮基苯基乙炔基不仅对叠氮化物的光化学途径表现出显着的影响，而且对光产物的电子和分子结构也表现出显着的影响。作用方式取决于二苯基乙炔单元中叠氮化物基团的相对位置。每当两个叠氮化物基团相对于彼此处于共轭位置时，例如在p，p'-，o，o'-和p，o'-bis（叠氮化物）中，叠氮化物总是导致形成a quinoidal diimine diradical，其中不成对的电子在π共轭中广泛离域。当将叠氮化物基团引入间位时，情况发生了相当大的变化。因此，在m.m′-异构体的光解中
• Chiral Helical Oligotriazoles: New Class of Anion-Binding Catalysts for the Asymmetric Dearomatization of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Stephan Beckendorf、Christian Mück-Lichtenfeld、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ja507940k

  日期：2014.10.8

  Helical chirality and selective anion-binding processes are key strategies used in nature to promote highly enantioselective chemical reactions. Although enormous efforts have been made to develop simple helical chiral systems and thus open new possibilities in asymmetric catalysis and synthesis, the efficient use of synthetic oligo- and polymeric helical chiral catalysts is still very challenging

  螺旋手性和选择性阴离子结合过程是自然界中用于促进高度对映选择性化学反应的关键策略。尽管已经为开发简单的螺旋手性体系做出了巨大的努力，从而为不对称催化和合成开辟了新的可能性，但合成低聚和聚合螺旋手性催化剂的有效使用仍然非常具有挑战性且相当不寻常。在这项工作中，结构独特的手性低聚三唑已被开发作为基于 CH 键的阴离子结合催化剂，用于 N-杂芳烃的不对称脱芳构化。这些旋转柔性催化剂在与氯阴离子结合时采用增强的手性螺旋构象，允许通过与预先形成的离子底物的紧密手性阴离子对复合物进行高水平的手性转移。