1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol | 69498-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol；1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol；1-Trimethylsilyloct-1-in-3-ol；1-Octyn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-
• CAS: 69498-66-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: QRHOINBDNMITIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  用二芳基甲基阴离子进行无金属催化的烯丙基和丙炔基磷酸酯的取代

  摘要：

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...

  DOI：

  10.1039/c6cc00024j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氘代氟乙酸（氟[ 2 H 1 ]乙酸）的两种对映体的合成和圆二色性

  摘要：

  （E）-1-（三甲基甲硅烷基）[ 1-2 H 1 ] oct-1-en-3-o1（3a）的无锐环氧化产生（1 S，2 S，3 S）-和（1 R，2 R，3 R）-1-（三甲基甲硅烷基）-1,2-环氧[ 1-2 H 1 ]辛-3-醇（分别为4a和4b），将其分三步转化为（S）-和（R）-氟[ 2 H 1 ]乙酸（7a和7b，分别）。它们的高同位素和光学纯度是通过1 H-和19 F-NMR，质谱和圆二色光谱确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790411

文献信息

• Stereoselective synthesis of conjugated all-trans-tetraenes. Application to the synthesis of β-parinaric acid methyl ester
  作者：Guy Solladié、Chakib Kalaï、Marc Adamy、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01594-3

  日期：1997.9

  in this paper is reported the stereoselective synthesis of all-trans-tetraenes by reductive elimination of 1,8-dibenzoate-2,4,6-trienes with sodium amalgam. The method was applied to the syntheses of 4E, 6E, 8E, 10E-heptatetraene and β—parinaric acid methyl ester.

  本文报道了通过汞齐钠还原消除1,8-二苯甲酸酯-2,4,6-三烯的立体选择性合成全反式四烯的方法。该方法适用于4E，6E，8E，10E-庚二烯和β-二十二烷酸甲酯的合成。
• New transformations of substituted allene sulphoxides
  作者：Ian Cutting、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85927-4

  日期：1983.1

  The preparation and reactions of trimethylsilyl substituted allene sulphoxides are described. Allenes (2) rearrange on warming to give α,β-unsaturated thiol esters.

  描述了三甲基甲硅烷基取代的烯丙基亚砜的制备和反应。丙二烯（2）在升温时重新排列，得到α，β-不饱和硫醇酯。
• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。
• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• The Hudrlik–Peterson Reaction of Secondary cis-TMS-Epoxy Alcohols and its Application to the Synthesis of the Fatty Acid Intermediates
  作者：Shun Saito、Yutaro Nanba、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611809

  日期：2019.6

  As an extension of the study on the Hudrlik–Peterson reaction of trans-TMS-epoxy alcohols with lithium acetylides, four cis-TMS-epoxy alcohols possessing different alkyl substituents were subjected to the reaction with TMS-acetylide. The reaction completed in 1 h at 0 °C to afford cis-enynyl alcohols in good yields. The results indicated that cis-TMS-epoxy alcohols had higher reactivity than the trans-isomers

  作为反式-TMS-环氧醇与乙炔锂的Hudrlik-Peterson反应研究的延伸，四种具有不同烷基取代基的顺式-TMS-环氧醇与TMS-乙炔反应。反应在 0°C 下 1 小时内完成，以良好的收率得到顺式烯炔醇。结果表明，顺式-TMS-环氧醇比反式异构体具有更高的反应活性。来自 1-庚炔和苯乙炔的阴离子也参与了反应。将该反应应用于具有旋光活性的顺式-TMS-环氧醇，所得烯醇转化为保护素D1、maresin 1、resolvin E1和白三烯B4的合成中间体。