N-allyl 2-propynamide | 146722-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl 2-propynamide
• 英文别名: N-allyl-2-propynamide；N-allylpropiolamide；2-Propynamide, N-2-propenyl-；N-prop-2-enylprop-2-ynamide
• CAS: 146722-42-1
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: ZKTAYBWTWJVZGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl 2-propynamide 在 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-Methylidene-4-prop-1-en-2-yl-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selectivity control by silver catalysts in the cycloisomerization of 1,6-enynes derived from propiolamides

  摘要：

  Silver-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-enynes derived from propiolamides led to a selective formation of Alder-ene type 1,4-dienes. Interestingly, AgNTf2 outperformed gold or platinum catalysts in terms of selectivity and reactivity, providing the 1,4-dienes at room temperature. The presence of C(5) carbonyl group in combination with Ag salts is key to the selectivity and the beta-oxo coordinated silver carbenoids were proposed as an intermediate based on the reaction profiles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.067
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷丙炔甲酯 、 丙烯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-allyl 2-propynamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-烯丙基丙炔酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑烯丙基丙炔酰胺的合成方法，由取代的硅基丙炔酸酯和烯丙基胺在溶剂中通过一步反应过程直接制得，反应在发生酯胺交换的同时，伴随脱硅烷化作用，反应式为：；所述取代的硅基丙炔酸酯，其中R1包括相同或不同的烷基、卤代烷基、芳基和取代芳基；R2包括烷基、卤代烷基、芳基和取代芳基。本发明以市场易得的取代的硅基丙炔酸酯和烯丙基胺为起始原料，经过一步反应高收率地获得目的产物。该方法通过取代硅基对炔键的保护及脱硅烷化作用，抑制了炔键加成产物的产生；反应过程，反应条件温和易控，反应溶剂体系简单，易处理循环套用。该方法还具有反应收率高、后处理简单、产品纯度高等特点，适于规模生产开发。

  公开号：

  CN106588684B

文献信息

• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。
• Structural factors affecting the selectivities in the palladium (II) catalyzed cyclization of N-alkenyl-2-alkynamides
  作者：Huanfeng Jiang、Shengming Ma、Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00648-5

  日期：1996.8

  Palladium catalyzed cyclization of N-alkenyl 2-alkynamides occurred smoothly in the presence of CuCl2 and LiCl affording α-chloroalkylidene-γ-butyrolactams and α-chloroalkylidene-δ-valerolactams valerolactams stereoselectively. The regioselectivity of the intramolecular C-C double bond insertion was influenced by the substituent group on the substrate. When an alkyl group was introduced into the 1'-position

  在CuCl 2和LiCl的存在下，钯催化的N-烯基2-炔基酰胺的环化反应平稳进行，从而产生α-氯亚烷基-γ-丁内酰胺和α-氯亚烷基-δ-戊内酰胺戊内酰胺。分子内CC双键插入的区域选择性受底物上的取代基的影响。当将烷基引入烯基的1'-位时，发生了异常的1,2-诱导。对于3-取代的2-炔酰胺，仅产生顺式-β，γ-取代的γ-丁内酰胺。
• Regioselective synthesis of fluoroalkylated [1,2,3]-triazoles by Huisgen cycloaddition
  作者：Yong-Ming Wu、Juan Deng、Xiang Fang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.02.016

  日期：2004.10

  A series of fluoroalkylated 1,4-disubstituted [1,2,3]-triazoles were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of fluoroalkylated azides with terminal alkynes in the presence of Cu(I) salt as catalyst at room temperature. All the reactions were performed in highly regioselective with 1,4-disubstituted, no 1,5-disubstituted product was formed. For aryl or alkyl-alkyne, triethylamine should be used

  在室温下，在作为催化剂的Cu（I）盐存在下，通过末端烷基炔烃与氟代烷基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，合成了一系列氟代烷基化1，4-二取代[1,2,3]-三唑。所有反应均在具有1,4-二取代的高度区域选择性的条件下进行，未形成1,5-二取代的产物。对于芳基或烷基炔，应使用三乙胺作为配体。但是对于丙酸酯（酰胺），则不能使用三乙胺，否则不会生成任何产物。提出了Cu（I）插入内部炔烃的机制。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-H OR N-ALKYL 2-PROPYNAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-H- OU N-ALKYL-2-PROPYNAMIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014037308A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed is a method for the synthesis of N-H or N-alkyl 2-propynamides useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients.

  揭示了一种合成N-H或N-烷基-2-丙炔酰胺的方法，该方法在制造药用活性成分中起中间体作用。
• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。