dimethyl 6,7-methylenedioxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate | 66130-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 6,7-methylenedioxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6,7-methylenedioxy-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate；dimethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate；1-(3.4-Dimethoxyphenyl)-6.7-methylendioxy-2.3-di-methoxycarbonyl-naphthalin；5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 66130-46-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: SXYFQFFJAMBYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-252 °C
• 沸点：
  552.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6,7-methylenedioxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 retrochinensin
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 aluminum oxide 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 6,7-methylenedioxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6

文献信息

• Design and Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Lactone Derivatives as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Daihua Hu、Jin Meng

  DOI：10.2174/1573406416666200610190417

  日期：2021.9.10

  Background: Arylnaphthalene lignan lactones are a class of natural products containing the phenyl-naphthyl skeleton. Some arylnaphthalene lignan lactones have been used in clinical practice as antitumor agents, due to their cytotoxicity and inhibitory activities against DNA topoisomerase I (Topo I) and topoisomerase II (Topo II). Objective: This study presents the design and synthesis of arylnaphthalene lignan

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36
• Palladium-Promoted [2 + 2 + 2] Cocyclization of Arynes and Unsymmetrical Conjugated Dienes: Synthesis of Justicidin B and Retrojusticidin B
  作者：Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol3028658

  日期：2013.1.4

  A facile synthesis of natural and unnatural arylnaphthalenes has been demonstrated via the unprecedented palladium-promoted [2 + 2 + 2] cocyclization of arynes and unsymmetrical conjugated dienes using the N-heterocyclic carbene as a ligand. The unsymmetrical dienes used herein are actually α-coupled acrylate–cinnamate combinations bearing two β-positive carbons and follow the key [2 + 2 + 2] cocyclization

  天然和非天然芳基萘的简便合成已通过以N杂环卡宾为配体的钯促进的芳烃和不对称共轭二烯的[2 + 2 + 2]共环化而得到了空前的证明。本文使用的不对称二烯实际上是带有两个β阳性碳的α-偶联丙烯酸酯与肉桂酸酯的组合，并遵循关键的[2 + 2 + 2]共环化途径。
• Anjaneyulu, A. S. R.; Umasundari, P.; Sastry, Ch. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 589 - 595
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Umasundari, P.、Sastry, Ch. V. M.、Satyanarayana, P.

  DOI：——

  日期：——
• Satyanarayana, P.; Rao, P. Koteswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 151 - 153
  作者：Satyanarayana, P.、Rao, P. Koteswara

  DOI：——

  日期：——
• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。