retrochinensin | 5707-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: retrochinensin
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 5707-96-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: YYPFAIGJJDNPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  retrochinensin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2,3-bis-(hydroxymethyl)-6,7-methylenedioxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J; Bose, P; Chakrabarti, R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 709 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 三氟乙酸 作用下， 生成 retrochinensin
  参考文献：
  名称：

  脱氧异鬼臼毒素和表异鬼臼毒素的合成。

  摘要：

  通过取代OH或SPh基团而串联的共轭加成产物1-3的环化提供了包括临床上重要的鬼臼毒素系列化合物在内的木脂素内酯的短时有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84603-7

文献信息

• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。
• A new route to 1-phenylnaphthalenes by cycloaddition: a simple and selective synthesis of some naphthalene lignan lactones
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98577-0

  日期：1985.1

  2-(2-Dithianyl)benzhydrols ( a-c) undergo facile cycloaddition reaction with maleic anhydride under thermal conditions to give 1-phenyl-naphthalenes ( a-c) in one step. The naphthalenes ( a-c) have been converted into the naphthalene lignan lactones, ( a-c) and ( a-c).

  在热条件下，将2-（2-二噻吩基）苯甲醇（ac）与马来酸酐进行简便的环加成反应，一步即可得到1-苯基-萘（ac）。萘（ac）已转化为萘木脂素内酯（ac）和（ac）。
• Gadain, a lignan from jatropha gossypifolia
  作者：J. Banerji、B. Das、A. Chatterjee、J.N. Shoolery

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80544-0

  日期：1984.1

  Abstract The isolation of a new lignan, gadain, from Jatropha gossypifolia is reported. The structure and stereochemistry of this compound have been determined from spectral analysis, partial synthesis from jatrophan (a lignan of known absolute configuration) and from its transformation reactions.

  摘要 报道了从麻风树中分离出一种新的木脂素 gadain。该化合物的结构和立体化学已通过光谱分析、麻风树（一种已知绝对构型的木脂素）的部分合成及其转化反应确定。
• Design and Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Lactone Derivatives as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Daihua Hu、Jin Meng

  DOI：10.2174/1573406416666200610190417

  日期：2021.9.10

  Background: Arylnaphthalene lignan lactones are a class of natural products containing the phenyl-naphthyl skeleton. Some arylnaphthalene lignan lactones have been used in clinical practice as antitumor agents, due to their cytotoxicity and inhibitory activities against DNA topoisomerase I (Topo I) and topoisomerase II (Topo II). Objective: This study presents the design and synthesis of arylnaphthalene lignan

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36
• Rapid continuous photoflow synthesis of naturally occurring arylnaphthalene lignans and their analogs
  作者：Xiang Ge、Haowen Jiang、Jinlong Li

  DOI：10.1080/14786419.2021.1920019

  日期：2022.10.2

  Abstract Naturally occurring arylnaphthalene lignans (ANLs) are subclass of lignans in many dietary or medicinal plants. The progressing interest of ANLs is due to their diversified biological activities. Herein, we developed a convenient method for the preparation of naturally occurring ANLs and their analogs through the continuous photoflow intramolecular Diels–Alder reaction in several minutes under

  摘要 天然存在的芳基萘木脂素 (ANL) 是许多膳食或药用植物中木脂素的亚类。ANLs 日益受到关注是由于其多样化的生物活性。在此，我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下在几分钟内通过连续光流分子内 Diels-Alder 反应制备天然存在的 ANL 及其类似物，并具有良好的产率和区域选择性。