3,4-dibromoselenophene | 17422-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromoselenophene
• 英文别名: 3,4-Dibrom-selenophen
• CAS: 17422-59-2
• 化学式: C₄H₂Br₂Se
• 分子量: 288.828
• InChiKey: ZIHMICNDKMEQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromoselenophene 在 sodium methylate 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3,4-二甲氧基硒吩
  参考文献：
  名称：

  聚（3,4-乙烯二氧硒酚）：溶剂和电解质对电沉积、光电和电致变色性能的影响

  摘要：

  在本文中，我们报告了溶剂和支持电解质等电聚合条件对 PEDOS 的氧化还原、光电和电致变色性能的影响。单体 EDOS 采用新的简单路线合成，并通过使用六种不同的溶剂-电解质组合（即 TBAClO 4 /MeCN、TBAPF 6 /MeCN、TBABF 4 /MeCN、TBAClO 4 /PC、TBAPF 6 /PC 和 TBABF ）研究其电聚合。 4/个人电脑。此外，系统地研究了所得PEDOS薄膜的电化学、光谱电化学、形貌和电致变色性能。注意到溶剂和支持电解质对 PEDOS 薄膜的电聚合、氧化还原、光电和电致变色性能的显着影响。在所有溶剂-电解质体系中，MeCN 和 TBAClO 4被发现是最适合 EDOS 电聚合的介质。此外，与 MeCN 相比，在 PC 中制备的 PEDOS 薄膜显示出红移吸收最大值、UV-vis-NIR 光谱中的窄吸收峰、更平滑的形态以及高光学对比度和着色效率。在 TBABF

  DOI：

  10.1039/d0ra01436b
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 在 溴 、 溶剂黄146 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dibromoselenophene
  参考文献：
  名称：

  平面[6] radialeanenes：苯并三苯硒基和苯并三噻吩的结构，合成和芳香性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703123

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• Heterocyclic Fused Selenophene Monomers
  申请人：Zahn Steffen

  公开号：US20090018348A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A heterocyclic fused selenophenes and a method of making a heterocyclic fused selenophenes of formula (1): wherein X is S or Se, Y is S or Se, wherein one or both of X and Y is Se, R is a substituent group. The monomer being capable of polymerization to form an electrically conductive polymer or oligomer.

  一种杂环融合硒吲哚及制备该杂环融合硒吲哚的方法，其化学式如下（1）：其中X为S或Se，Y为S或Se，其中X和/或Y中的一个或两个为Se，R为取代基。该单体能够聚合形成电导聚合物或寡聚物。
• 一种硒吩类化合物
  申请人：铱诺(武汉)药业有限公司

  公开号：CN105330642A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种以雌激素受体为靶点、不仅抗荷尔蒙依赖型(阳性，ER+)乳腺癌，而且对非荷尔蒙依赖型(阴性，ER-)乳腺癌也有良好抑制活性的硒吩类化合物。以硒吩和苯硼酸试剂为原料，通过Suzuki偶联反应制备得到一系列的二取代或三取代羟基苯基硒吩类化合物。体外抗肿瘤实验表明，这类新型硒吩类化合物与临床上应用的抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，对荷尔蒙依赖型乳腺癌(阳性，ER+)MCF-7细胞和非荷尔蒙依赖型乳腺癌(阴性，ER-)MDA-MB-231细胞均具有更强的抑制活性，而且大部分新型硒吩类化合物对正常细胞VERO细胞没有毒性，而现有临床应用药物他莫昔芬对正常VERO细胞有较强的毒性。本发明主要介绍这类化合物的结构、制备方法及在制备抗乳腺癌药物中的应用。
• Selenophenes: Introducing a New Element into the Core of Non-Steroidal Estrogen Receptor Ligands
  作者：Silong Zhang、Zhiyong Wang、Zhiye Hu、Changhao Li、Chu Tang、Kathryn E. Carlson、Junjie Luo、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201600593

  日期：2017.2.3

  marked effect on their binding affinities. The compound bis(2‐fluoro‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 f) has the highest relative binding affinity (RBA) of 24.3 for ERβ. In transcription assays, most selenophenes were found to exhibit partial to full agonist activity for both ER subtypes, with compounds bis(2‐methyl‐4‐hydroxyphenyl)selenophene (2 b), bis(4‐fluoro‐3‐hydroxyphenyl)3‐bromoselenophene (6 f),

  具有外围酚和烷基取代基作为雌激素受体（ER）配体的主要结构基序的杂环核心元素的重要性已得到公认。在这项研究中，我们通过制备含硒杂环并探索这些硒烯对两种ERs，ERα和ERβ的活性，扩展了核心元素的结构多样性。对它们的ER结合亲和力进行仔细的结构-活性关系（SAR）分析表明，大多数硒烯是ERβ选择性的，苯酚取代基在硒烯核上的位置以及这些取代基的性质对其结合亲和力有显着影响。化合物双（2-氟-4-羟基苯基）硒烯（2 f）对ERβ具有最高的24.3的相对结合亲和力（RBA）。在转录测定中，发现大多数硒烯对两种ER亚型均表现出部分或全部激动剂活性，其中化合物bis（2-甲基-4-羟基苯基）硒烯（2 b），双（4-氟-3-羟基苯基）3-溴化硒烯（6 f）和2,3,5-三（羟苯基）噻吩（8 b和8 d）用作ERα的超激动剂; 然而，几种化合物表现出一系列的ERα或ERβ拮抗活性。少数硒代酚具有抗增殖活性，化合物8
• Rational design and optimization of selenophenes with basic side chains as novel potent selective estrogen receptor modulators (SERMs) for breast cancer therapy
  作者：Junjie Luo、Zhiye Hu、Yuan Xiao、Tongxin Yang、Chune Dong、Jian Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c7md00163k

  日期：——

  Selenophenes with basic side chains showed excellent antagonist activity for ERs and increased antiproliferative activity than that of 4OHT in MCF-7 cells.

  含有碱性侧链的硒吲哚显示出对雌激素受体的优异拮抗活性，并且在MCF-7细胞中表现出比4OHT更强的抗增殖活性。