N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)amine | 120568-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)amine
• 英文别名: 1-(allylamino)but-3-en-2-ol；1-(Prop-2-enylamino)but-3-en-2-ol
• CAS: 120568-74-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD19218575
• 分子量: 127.186
• InChiKey: ZMMLAJFADRIISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Boc-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aza-1-cyano-4-hydroxyanthraquinones

  摘要：

  对 2-烷基吡啶-3-酮进行邻苯二甲酸环化反应，可生成意想不到的 2-氮杂-1-氰基-4-羟基蒽醌类化合物，其中的氰基来自 3-氰基邻苯二甲酸盐。这些化合物在抗爱泼斯坦-巴氏病毒早期抗原（EBV-EA）激活和作为抗微生物化合物方面具有巨大潜力

  DOI：

  10.1055/s-2007-970778
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-5-vinyl-2-oxazolidone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯烃烯丙基化反应合成含氮或氧的环系

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80587-0

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• 1,2-氧氮杂并环类化合物衍生物作为制备治 疗骨髓瘤药物的应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN104262283B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物及其制备方法。该1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物的分子结构通式为(Ⅰ)，式中，A为(杂)芳香环或非芳香环；R1选自C1‑C4直链或含有取代基侧链的烷基、烷氧羰基中的任一种；R2、R3选自C1‑C4直链或含有取代基侧链的烷基、芳基、氢中的任一种。该1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物制备方法包括在无氧环境中，在铑催化剂前体与银盐以及有机溶剂存在的条件下进行反应，得到如说明书中结构通式(Ⅰ)所示的1,2‑氧氮杂并环类化合物衍生物。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：David A. Evans、Kevin R. Campos、Jason S. Tedrow、Forrest E. Michael、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja992543i

  日期：2000.8.23

  allylic substitution of cycloalkenyl acetates showed that 49g afforded the highest enantioselectivities (91−97% ee). Application of this methodology to heterocyclic substrates was developed as an efficient approach to the enantioselective synthesis of 3-substituted piperidines and dihydrothiopyrans. Models for asymmetric induction are discussed based on the absolute st...

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...
• A Synthetic Strategy toward Eight-Membered Cyclic Amines by Cycloetherification and Claisen Rearrangement
  作者：Seo-Jung Han、Marchello A. Cavitt、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00763

  日期：2021.5.7

  Eight-membered nitrogen-containing heterocycles were straightforwardly produced by a nickel-catalyzed cycloetherification and subsequent Claisen rearrangement of secondary and tertiary alcohols. In particular, a one-pot transformation was achieved with tertiary alcohols in moderate to good yields. This operationally simple reaction is tolerant of many functional groups and applicable to the synthesis

  通过镍催化的环醚化和随后的仲醇和叔醇的克莱森重排直接产生八元含氮杂环。特别是，用叔醇以中等至良好的产率实现了一锅法转化。这种操作简单的反应可耐受多种官能团，适用于合成各种中环含氮杂环。
• Discovery of a Cyclic Choline Analog That Inhibits Anaerobic Choline Metabolism by Human Gut Bacteria
  作者：Maud Bollenbach、Manuel Ortega、Marina Orman、Catherine L. Drennan、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00005

  日期：2020.10.8

  conversion of choline to trimethylamine (TMA) by the human gut microbiota has been linked to multiple human diseases. The potential impact of this microbial metabolic activity on host health has inspired multiple efforts to identify small molecule inhibitors. Here, we use information about the structure and mechanism of the bacterial enzyme choline TMA-lyase (CutC) to develop a cyclic choline analog that inhibits

  人类肠道微生物群将胆碱厌氧转化为三甲胺 (TMA) 与多种人类疾病有关。这种微生物代谢活动对宿主健康的潜在影响激发了多种努力来确定小分子抑制剂。在这里，我们使用有关细菌酶胆碱 TMA 裂解酶 (CutC) 的结构和机制的信息来开发一种环状胆碱类似物，可抑制细菌全细胞和复杂肠道微生物群落中胆碱向 TMA 的转化。体外生化分析和晶体结构表明这种类似物是一种竞争性的、基于机制的抑制剂。这项工作证明了基于结构的设计从人类肠道微生物群中获取自由基酶抑制剂的实用性。