bis(4-methoxyphenyl)methyl trimethylsilyl ether | 174968-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)methyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: (bis(4-methoxyphenyl)methoxy)trimethylsilane；Bis(4-methoxyphenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 174968-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃Si
• 分子量: 316.472
• InChiKey: IBRPFWOXZYAGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)methyl trimethylsilyl ether 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到bis(4,4'-dimethoxydiphenylmethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  ON the silylation of diarylcarbinols

  摘要：

  Because of their dismutation into benzophenones and diphenylmethanes, it is necessary to use chlorotrimethylsilane and not triflic acid as a catalyst for the silylation of diarylcarbinol with hexamethyldisilazane.

  DOI：

  10.1080/00397919608086745
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二甲氧基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)methyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Nucleophilicities of N,N-Bis(silyloxy)enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0015927

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-benzhydrylpyroglutamic acids and esters
  作者：Benoît Rigo、Philippe Gautret、Anne Legrand、Jean Pierre Hénichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570350312

  日期：1998.5

  Catalyzed N-alkylation of N,O-bistrimethylsilyl pyroglutamic acid with trimethylsilyl benzhydryl ethers yields trimethylsilyl N-benzhydrylpyroglutamates. Hydrolysis of these compounds or saponification of the methyl esters gives the corresponding acids.

  用三甲基甲硅烷基苯甲酰基醚催化N ，O-双三甲基甲硅烷基焦谷氨酸的N-烷基化，得到三甲基甲硅烷基N-苯甲酰基焦谷氨酸酯。这些化合物的水解或甲酯的皂化得到相应的酸。
• Salt‐Free Reduction of Nonprecious Transition‐Metal Compounds: Generation of Amorphous Ni Nanoparticles for Catalytic C–C Bond Formation
  作者：Taiga Yurino、Yohei Ueda、Yoshiki Shimizu、Shinji Tanaka、Haruka Nishiyama、Hayato Tsurugi、Kazuhiko Sato、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201507902

  日期：2015.11.23

  A salt‐free procedure for the generation of a wide variety of metal(0) particles, including Fe, Co, Ni, and Cu, was achieved using 2,3,5,6‐tetramethyl‐1,4‐bis(trimethylsilyl)‐1,4‐diaza‐2,5‐cyclohexadiene (1), which reduced the corresponding metal precursors under mild conditions. Notably, Ni particles formed in situ from the treatment of Ni(acac)2 (acac=acetylacetonate) with 1 in toluene exhibited

  使用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）实现了无盐生成多种金属（0）颗粒的方法，包括Fe，Co，Ni和Cu -1,4-二氮杂-2-5-环己二烯（1），可在温和条件下还原相应的金属前体。值得注意的是，在过量1的存在下，用1（甲苯）中的Ni（acac）2（acac =乙酰丙酮）处理Ni（acac =乙酰丙酮）原位形成的Ni粒子对芳基卤化物的CC键还原反应具有显着的催化活性。通过检查高倍透射电子显微镜图像和电子衍射图，我们得出结论，非晶态镍纳米粒子（Ni aNPs）对于高催化活性至关重要。
• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，
• Mg-promoted C-trifluoroacetylation of benzophenone
  作者：Hirofumi Maekawa、Taro Ozaki、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.110

  日期：2010.2

  Mg-promoted reduction of benzophenones in the presence of ethyl trifluoroacetate and trimethylchlorosilane in N-methyl-2-pyrrolidinone afforded the corresponding cross-coupling products, which were easily transformed into C-trifluoroacetylated compounds of benzophenones through desilylation by tetrabutylammonium fluoride.

  在三氟乙酸乙酯和三甲基氯硅烷中，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，Mg促进的二苯甲酮还原反应提供了相应的交叉偶联产物，这些产物很容易通过四丁基氟化铵的去甲硅烷基化反应转化为C-三氟乙酰化的二苯甲酮化合物。
• Reaction of Trimethylsilyl Benzhydryl Ethers with Methyl N-(Trimethylsilyl)pyroglutamate: an Easy and Rapid N-Alkylation
  作者：Benoît Rigo、Philippe Gautret、Anne Legrand、Jean-Pierre Hénichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1055/s-1997-944

  日期：1997.8

  In the presence of a small amount of catalyst (mainly triflic acid), methyl N-(trimethylsilyl)pyroglutamate quickly reacts with benzhydryl chlorides or preferentially with trimethylsilyl benzhydryl ethers to give methyl N-(benzhydryl)pyroglutamates in nearly quantitative isolated yields.

  在少量催化剂（主要是三氟甲磺酸）的存在下，N-（三甲基硅基）焦谷氨酸甲酯会迅速与苯甲酰氯或优先与三甲基硅基苯甲酰醚发生反应，生成 N-（苯甲酰）焦谷氨酸甲酯，分离产率接近定量。