benzyl alcohol-d | 14915-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl alcohol-d
• 英文别名: benzyl alcohol-d1；Benzyl alcohol-OD；deuteriooxymethylbenzene
• CAS: 14915-25-4
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

苄醇-d1是一种经过氘标记的苄醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl alcohol-d 在 potassium phosphate 、 二氧化碳 、 CrH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*3H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 benzoic-acid-d1
  参考文献：
  名称：

  使用多金属氧酸盐负载的铬（III）催化剂和CO2将醇高效氧化为羧酸

  摘要：

  将醇直接催化氧化为羧酸非常有吸引力，但是尚未建立经济的催化体系。在这里，我们显示纯的无机配体负载的铬化合物（NH 4）3 [CrMo 6 O 18（OH）6 ]（简化为CrMo 6）可用于在存在以下条件下有效地促进此类反应CO 2。在几乎所有情况下，各种醇（芳香族和脂肪族）的氧化都可以在温和的条件下完成，相应的羧酸可以高收率实现。铬催化剂1可以重复使用几次，而不会造成活动损失。机理研究和控制反应表明，酸化是通过醛的关键氧化立即进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00388c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl alcohol-d
  参考文献：
  名称：

  苄基芳基碳酸酯的活化：阳离子-π相互作用的作用

  摘要：

  碳酸苄基芳基酯可与亲核试剂反应生成活化的亲电试剂和芳氧基阴离子。以前，我们已将其用于由硝基烷烃合成α-硝基酯。为了进一步了解亲核试剂活化这些碳酸盐的过程，我们进行了使用亲核试剂水解碳酸盐的动力学研究。在DABCO作为亲核试剂的拟一级反应条件下，获得了水解速率常数。碳酸异丁基苯酯与碳酸苄基苯酯水解速率常数的比较表明，苄基的存在导致水解速率加快了16倍。这表明用于碳酸盐活化的过渡态通过阳离子-π相互作用得以稳定。各种芳环的速率常数的比较表明，苄基上的供电子取代基加速了水解速率。还使用DMAP作为亲核试剂进行了研究，并给出了结果。我们的研究表明，稳定的碳酸盐可以使用亲核试剂进行活化。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已用于几种对映选择性反应中。我们的研究表明，碳酸盐可以是酸酐的稳定替代品。由酸酐产生的活化的酰基已

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00441
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-en-1-ol-d 在 iron(III) chloride 、 benzyl alcohol-d 作用下， 以92%的产率得到1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化烯丙醇歧化和苄醇对烯丙醇及其衍生物的选择性烯丙基还原

  摘要：

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo900070q

文献信息

• Iron-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl azaarenes with alcohols <i>via</i> C–H bond activation
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc01593h

  日期：——

  The first Fe-catalysed alkylation of 2-methyl and 4-methyl-azaarenes with a series of alkyl and hetero-aryl alcohols is reported (>39 examples and up to 95% yield). Multi-functionalisation of pyrazines and synthesis of anti-malarial drug (±) Angustureine significantly broaden the scope of this methodology. Preliminary mechanistic investigation, deuterium labeling and kinetic experiments including trapping

  报道了用一系列烷基和杂芳基醇进行的第一个Fe催化的2-甲基和4-甲基氮杂氮杂芳烃的烷基化反应（> 39个实例，收率高达95％）。吡嗪的多功能化和抗疟药（±）安格西汀的合成大大拓宽了该方法的范围。初步的机理研究，氘标记和动力学实验（包括捕集烯胺中间体1a'）特别重要。
• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Nickel-catalysed alkylation of C(sp³)–H bonds with alcohols: direct access to functionalised N-heteroaromatics
  作者：Mari Vellakkaran、Jagadish Das、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc06370b

  日期：——

  The first base-metal catalysed coupling of primary alcohols with methyl-N-heteroaromatics is reported. The use of an earth abundant and nonprecious NiBr2/L1 system enables access to a series of C(sp3)-alkylated N-heteroaromatics. Mechanistic studies have established the participation of a hydrogen-borrowing strategy for α-alkylation.

  据报道，伯醇与甲基-N-杂芳族化合物的首次贱金属催化偶联。使用地球上丰富的非贵金属NiBr 2 / L1系统可以访问一系列C（sp 3）-烷基化的N-杂芳族化合物。机理研究已经确立了氢借用策略用于α-烷基化的参与。