1-(chloromethyl)-4-methoxy-2-nitrobenzene | 101080-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-4-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-chloromethyl-3-nitro-anisole；4-Chlormethyl-3-nitro-anisol；4-methoxy-2-nitrobenzyl chloride；2-nitro-4-methoxybenzyl chloride
• CAS: 101080-02-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: IKXFTJGKNJOQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-4-methoxy-2-nitrobenzene 在 Raney Nickel sodium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 8-(4-chloro-butoxy)-4,4-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d][1,3]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103559

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基溴苄 在 五氯化磷 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(chloromethyl)-4-methoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103559

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。
• Herbicidally active enols
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04781750A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Enols, their geometric isomers, tautomers and halogen addition products having the formula ##STR1## as defined herein and compositions containing these compounds exhibit herbicidal activity.

  烯醇、它们的几何异构体、互变异构体和卤素加成产物，其化学式为##STR1##，如本文所定义，并含有这些化合物的组合物表现出除草活性。
• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 12. Nitrobenzyl Quaternary Salts as Bioreductive Prodrugs of the Alkylating Agent Mechlorethamine
  作者：Moana Tercel、William R. Wilson、Robert F. Anderson、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9507791

  日期：1996.1.1

  -358 mV and undergoes reductively-induced fragmentation to release the nitrogen mustard mechlorethamine. The compounds were prepared by halogenation (SOCl2) of the corresponding quaternary diols, which in turn were synthesized from N-methyldiethalnolamine and substituted nitrobenzyl chlorides. The reduction potentials of the benzene-substituted compounds were generally well-predicted by Hammett substituent

  新型低氧选择性细胞毒素N，N-双（2-氯乙基）-N-甲基-N-（2-硝基苄基）氯化铵（3a）的一系列苯取代类似物，以及三个相应的“环”四氢异喹啉鎓已经制备了类似物21a-23a和两种萘衍生物（19a和20a），并在有氧和低氧条件下评估了培养的哺乳动物肿瘤细胞的细胞毒性。母体化合物3a的单电子还原电势为-358mV，并经历还原诱导的裂解以释放芥菜甲氧乙胺氮。该化合物是通过相应的季二醇的卤化（SOCl2）制备的，而这些季二醇又是由N-甲基二乙二胺和取代的硝基苄基氯合成的。苯取代的化合物的还原电势通常通过哈米特取代基关系很好地预测。所有化合物对修复缺陷型UV4细胞的毒性都比相应的野生型AA8细胞高得多，这是预期的，如果活性细胞毒性物质用作DNA烷基化剂。与AA8相比，它们对人细胞EMT6和FME的毒性更大，但其原因尚不清楚。在苯环中被给电子取代基取代的3a类似物为低氧AA8细胞提供了广泛不同的选
• Nitrobenzyl mustard quaternary salts and their use as hypoxia-selective
  申请人：Auckland UniServices Limited

  公开号：US05691371A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Nitrobenzyl mustard quaternary salts of formula (I), ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their manufacture and their chemotherapeutic use as hypoxia selective cytotoxic agents. Wherein, X represents a linker chain --CR.sub.1 R.sub.2 -- or CR.sub.1 .dbd.CR.sub.2-- (where R.sub.1 and R.sub.2 are separately H, lower alkyl, phenyl or nitrophenyl; Y is halogen or OSO.sub.2 R; Q is lower alkyl (optionaly substituted with alkyl and/or ether groups and containing up to 6 carbons) or nitrophenyl; Ar represents a mono- or bicyclic aromatic unit, R is lower alkyl optionally substituted with alkyl and/or other groups, and may contain up to eight carbon atoms. Z represents one or more of the groups NO.sub.2, SO.sub.2 R, CONHR, R, OR, SR, CF.sub.3 and aza (ring --CH.dbd.replaced by --N.dbd.); with the proviso that when H-Cl or Br, Q=Me, and X=CH.sub.2 -- then Ar.noteq.2-nitrophenyl or 4-nitrophenyl.

  硝基苄芥基芥基季铵盐的化学式(I)，及其药用可接受盐，其制备方法以及作为低氧选择性细胞毒性剂的化疗用途。其中，X代表一个连接链--CR.sub.1 R.sub.2--或CR.sub.1.dbd.CR.sub.2--（其中R.sub.1和R.sub.2分别为H、较低烷基、苯基或硝基苯基；Y为卤素或OSO.sub.2 R；Q为较低烷基（可选择地与烷基和/或醚基替代并含有最多6个碳）或硝基苯基；Ar代表一个单环或双环芳香单元，R为较低烷基，可选择地与烷基和/或其他基团替代，并且可能含有多达八个碳原子。Z代表NO.sub.2、SO.sub.2 R、CONHR、R、OR、SR、CF.sub.3和氮代（环--CH.dbd.被--N.dbd.替换）中的一个或多个基团；但当H-Cl或Br，Q=Me，X=CH.sub.2时，Ar.noteq.2-硝基苯基或4-硝基苯基。
• Tetrahydro-pyridoazepin-8-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Favor David

  公开号：US20060234997A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of formula 1 are disclosed, wherein G, D, A, Q, Y, Z, and R 1 through R 10 are defined in the specification. Also provided are descriptions of processes for preparing compounds of formula 1, intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本文披露了化学式1的化合物，其中G、D、A、Q、Y、Z和R1至R10在说明书中有定义。还提供了制备化学式1的过程的描述，用于制备化合物的中间体，以及含有这些化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。