5-hydroxy-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester | 108701-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 108701-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DICRCANDWAPZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 、 二氯甲烷 、 dimethyl (3-bromopropyl)phosphonate 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以71%的产率得到[3-[[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(phenylmethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]propyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors

  摘要：

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。

  公开号：

  US05684034A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylmethoxy)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到5-hydroxy-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors

  摘要：

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。

  公开号：

  US05684034A1

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• MARCUSSEN, JAN;ULVSKOV, PETER BJARNE
  作者：MARCUSSEN, JAN、ULVSKOV, PETER BJARNE

  DOI：——

  日期：——
• 1H-indole-3-acetamide derivatives as sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620215B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• INDOLE DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1581491A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1581521A1

  公开（公告）日：2005-10-05