1-phenyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 79159-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1, 3-diphenylimidazo[1, 5-a]pyridine；1, 3-diphenylimidazo[1,5-a]pyridine；1,3-diphenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 79159-65-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: DQFRBHXHPJKYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](acetate)2 、 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-phenyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉-钯配合物催化咪唑并[1,5-a]吡啶的直接连续C3和C1芳基化反应

  摘要：

  描述了在 [Pd(phen)2](PF6)2 催化下，咪唑并 [1,5-a] 吡啶与各种芳基碘化物在 C3 和 C1 位置的直接连续芳基化反应。未取代的反应...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.939

文献信息

• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• Mg₃N₂-assisted one-pot synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine
  作者：Suhas G. Patil、Jagannath S. Jadhav、Sagar T. Sankpal

  DOI：10.1039/c9ra10848c

  日期：——

  A novel Mg3N2-assisted one-pot annulation strategy has been developed via cyclo-condensation reaction of 2-pyridyl ketones with alkyl glyoxylates or aldehydes, allowing the formation of imidazo[1,5-a]pyridines exclusively with an exellent yield.

  通过2-吡啶基酮与乙醛酸烷基酯或醛的环缩合反应开发了一种新的 Mg 3 N 2辅助一锅环化策略，从而仅以高产率形成咪唑并[1,5- a ]吡啶.
• One pot synthesis of low cost emitters with large Stokes' shift
  作者：G. Volpi、G. Magnano、I. Benesperi、D. Saccone、E. Priola、V. Gianotti、M. Milanesio、E. Conterosito、C. Barolo、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.056

  日期：2017.2

  A series of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridine derivatives were synthesized in high yields by a one-pot, three components, condensation of phenyl(pyridin-2-yl)methanone with several aldehydes in the presence of ammonium acetate. These compounds were characterized by spectroscopic and crystallographic techniques and their optical properties were discussed in relation to their chemical structures

  通过一锅三组分在苯并（吡啶-2-基）甲酮与几种醛缩合的情况下高收率合成了一系列1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。醋酸铵。这些化合物通过光谱和晶体学技术进行了表征，并讨论了其光学性质与其化学结构的关系。吸收光谱和荧光光谱通常显示出在310 nm和350 nm附近有两个吸收最大值，在460 nm和550 nm之间具有最大发射，斯托克斯位移范围在90–166 nm之间。此外，根据位置3上取代基的化学结构，我们能够将溶液中的量子产率（Φ）从6.4％调整为38.5％。最后，1-苯基咪唑[1,5- a将被3-（2-甲氧基苯基）基团取代的]吡啶（大斯托克斯位移，高Φ）分散在透明的热固性聚氨酯树脂中，得到发光的低成本材料。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。