(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine | 73764-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine
• 英文别名: (3,4-dimethoxy-styryl)-pyrazine；trans-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-pyrazinylaethylen；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyrazine
• CAS: 73764-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RENMJUXISBQASN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 8,9-dimethoxypyrazino[1,2-a]quinolin-11-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  单和双苯乙烯取代的N-杂环的区域特异性光环化：DNA结合苯并[ c ]喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  研究了单-和双-苯乙烯基取代的N-杂环的区域特异性C–N光环化。我们证明了光诱导电环化的C–N区域特异性是包含一个和两个氮原子的邻苯乙烯基取代的N-杂环的一般特征。这种光转化提供了药学上重要的苯并[ c]的直接合成。]喹啉鎓阳离子及其氮杂类似物。值得注意的是，双苯乙烯基衍生物仅经历了一次环化，而第二个苯乙烯基片段仍未参与环化过程。单苯乙烯基衍生物的光环化产物插入小胸腺DNA（ct DNA），而双苯乙烯基衍生物的光环化产物具有与ct DNA的混合结合机制。该结果可用于开发基于苯并[ c ]喹啉鎓衍生物的新型靶向DNA的化学疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01695
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  纯条件下含吖嗪的二苯乙烯的高度区域选择性和立体选择性光二聚化：具有杂环取代基的新型环丁烷的有效合成

  摘要：

  我们开发了一种可见光促进的分子间 [2 + 2] 环加成反应，该反应含有苯环与 OMe 供体基团和作为受体的 6 元含氮环的杂茋分子，该反应在温和条件下在室温下的水中进行. 相应的环丁烷衍生物的合成产率高达 57%。这种光反应的效率取决于杂环残基的性质和杂芪的浓度。温和的反应条件和无添加剂促进了反应。这项工作为环丁烷的制备提供了一种方便而温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113804

文献信息

• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Ru(II)–NNO pincer‐type complexes catalysed E‐olefination of alkyl‐substituted quinolines/pyrazines utilizing primary alcohols
  作者：Veerappan Tamilthendral、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6561

  日期：2022.3

  strategy is operationally simple and scalable and tolerates various functional groups under mild reaction conditions. Notably, an aldehyde and aryl-2-quinoline-2-yl-ethanol intermediate are involved in the catalytic reaction mechanism. The utility of the present procedure is demonstrated through a facile synthesis of the antifungal drug (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline.

  证明了通过由包含羰基和三苯胂作为共配体的 Ru(II)–N^N^O 钳型络合物催化的醇的无受体脱氢偶联，烷基取代的喹啉和吡嗪的有效和选择性 E-烯烃化。通过分析和光谱方法合成和评估了一系列 Ru(II) 催化剂。合成配合物的固态分子结构 ( 2) 已通过 X 射线晶体学证实。该催化协议通过使用现成的伯醇生产出高达 90% 的各种烯烃产品。目前的合成策略操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下耐受各种官能团。值得注意的是，醛和芳基-2-喹啉-2-基-乙醇中间体参与了催化反应机理。本程序的实用性通过抗真菌药物 (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline 的简便合成得到证明。
• Alpha-synuclein ligands
  申请人：Washington University

  公开号：US10300155B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明一般涉及可用作α-突触核蛋白配体的各种化合物。本发明还涉及使用这些化合物及其放射性标记类似物检测突触核蛋白病（包括帕金森病）的方法。
• Regiospecific Photocyclization of Mono- and Bis-Styryl-Substituted N-Heterocycles: A Synthesis of DNA-Binding Benzo[<i>c</i>]quinolizinium Derivatives
  作者：Tseimur M. Aliyeu、Daria V. Berdnikova、Olga A. Fedorova、Elena N. Gulakova、Christopher Stremmel、Heiko Ihmels

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01695

  日期：2016.10.7

  Regiospecific C–N photocyclization of mono- and bis-styryl-substituted N-heterocycles was investigated. We demonstrated that the C–N regiospecificity of the photoinduced electrocyclization is a general feature of ortho-styryl-substituted N-heterocycles comprising one and two nitrogen atoms. This phototransformation provides a straightforward synthesis of the pharmaceutically important benzo[c]quinolizinium

  研究了单-和双-苯乙烯基取代的N-杂环的区域特异性C–N光环化。我们证明了光诱导电环化的C–N区域特异性是包含一个和两个氮原子的邻苯乙烯基取代的N-杂环的一般特征。这种光转化提供了药学上重要的苯并[ c]的直接合成。]喹啉鎓阳离子及其氮杂类似物。值得注意的是，双苯乙烯基衍生物仅经历了一次环化，而第二个苯乙烯基片段仍未参与环化过程。单苯乙烯基衍生物的光环化产物插入小胸腺DNA（ct DNA），而双苯乙烯基衍生物的光环化产物具有与ct DNA的混合结合机制。该结果可用于开发基于苯并[ c ]喹啉鎓衍生物的新型靶向DNA的化学疗法。
• Highly regioselective and stereoselective photodimerization of azine-containing stilbenes in neat condition: An efficient synthesis of novel cyclobutanes with heterocyclic substituents
  作者：Alina E. Saifutiarova、Yuri V. Fedorov、François Maurel、Elena N. Gulakova、Valentina A. Karnoukhova、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113804

  日期：2022.5

  The corresponding cyclobutane derivatives were synthesized with yields of up to 57%. The efficiency of this photoreaction depends on the nature of the heterocyclic residue and the concentration of heterostilbenes. The mild reaction conditions and the absence of additives facilitate the reaction. This work provides a convenient and gentle method for the preparation of cyclobutanes.

  我们开发了一种可见光促进的分子间 [2 + 2] 环加成反应，该反应含有苯环与 OMe 供体基团和作为受体的 6 元含氮环的杂茋分子，该反应在温和条件下在室温下的水中进行. 相应的环丁烷衍生物的合成产率高达 57%。这种光反应的效率取决于杂环残基的性质和杂芪的浓度。温和的反应条件和无添加剂促进了反应。这项工作为环丁烷的制备提供了一种方便而温和的方法。