5-(3-fluorophenyl)-2-phenyloxazole | 1194628-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(3-Fluorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole；5-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1194628-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: GUHPAPXFACCWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5-(3-fluorophenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和α-氨基酸通过I2/Cu(NO3)2•3H2O辅助多米诺序列合成2,5-二取代恶唑

  摘要：

  在 Cu(NO3)2•3H2O 和碘的存在下，从容易获得的芳基乙炔和 α-氨基酸合成 2,5-二取代恶唑的新策略已经开发出来。该反应过程包括 I2/Cu(NO3)2•3H2O 辅助芳基乙炔转化为 α-碘苯乙酮、Kornblum 氧化为苯乙二醛、缩合为亚胺、脱羧/环化/氧化反应序列以接近 2,5-二取代恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612087

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones
  作者：Jung June Lee、Jihye Kim、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.059

  日期：2009.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles from Arylacetylenes and α-Amino Acids through an I2/Cu(NO3)2•3H2O-Assisted Domino Sequence
  作者：Anxin Wu、Jungang Wang、Yan Cheng、Jiachen Xiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612087

  日期：2019.4

  5-disubstituted oxazoles from easily available arylacetylenes and α-amino acids in the presence of Cu(NO3)2•3H2O and iodine. This reaction ­process involves the I2/Cu(NO3)2•3H2O-assisted transformation of ­arylacetylene to α-iodo acetophenone, Kornblum oxidation to phenylglyoxal, condensation to imine, decarboxylation/annulation/oxidation reaction sequence to approach 2,5-disubstituted oxazoles.

  在 Cu(NO3)2•3H2O 和碘的存在下，从容易获得的芳基乙炔和 α-氨基酸合成 2,5-二取代恶唑的新策略已经开发出来。该反应过程包括 I2/Cu(NO3)2•3H2O 辅助芳基乙炔转化为 α-碘苯乙酮、Kornblum 氧化为苯乙二醛、缩合为亚胺、脱羧/环化/氧化反应序列以接近 2,5-二取代恶唑。