(E)-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol | 71404-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (3E)-1,4,bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 71404-34-7
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi₂
• 分子量: 216.471
• InChiKey: YVYIQXFPYQSDRA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-trimethylsilylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination process

  摘要：

  根据说明书中描述的变量，通过对β,γ-不饱和烷基硅烷进行氟化制备出式（II）、（IIIa）或（IIIb）的化合物。这些化合物在制药工业中作为构建模块非常有用。

  公开号：

  US20070142632A1
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从1-三甲基甲硅烷基丁二烯到烯丙基硅烷的Diels-Alder路线

  摘要：

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这

  DOI：

  10.1039/p19810002415

文献信息

• Selective liquid-phase oxidation of ?2,3-alkenylsilanes to 3-hydroperoxy-?1,2-alkenylsilanes
  作者：L. N. Khabibullina、V. S. Gumerova、N. G. Komalenkova、V. P. Yur'ev

  DOI：10.1007/bf00947422

  日期：1979.6
• XABIBULLINA L. I.; GUMEROVA V. S.; KOMALENKOVA N. G.; YUREV V. P., IZV. AN CCCP CEP. XIM. 1979, HO 6 1416
  作者：XABIBULLINA L. I.、 GUMEROVA V. S.、 KOMALENKOVA N. G.、 YUREV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• CARTER, M. J.;FLEMING, I.;PERCIVAL, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2415-2434
  作者：CARTER, M. J.、FLEMING, I.、PERCIVAL, A.

  DOI：——

  日期：——
• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这
• Fluorination process
  申请人：Gouverneur Veronique

  公开号：US20070142632A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Compounds of formula (II), (IIIa) or (IIIb) (variables are described in the specification) are prepared by fluorination of β,γ-unsaturated alkyl silanes. These compounds are useful as building blocks in the pharmaceutical industry.

  根据说明书中描述的变量，通过对β,γ-不饱和烷基硅烷进行氟化制备出式（II）、（IIIa）或（IIIb）的化合物。这些化合物在制药工业中作为构建模块非常有用。