7-bromo-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline | 1415735-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 7-Bromo-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1415735-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: KEOAGIRBJUTEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline 在 溶剂红 43 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-benzoyl-6-bromoquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索咪唑并[1,5-a]喹啉在光化学条件下合成酰亚胺的开环反应。

  摘要：

  已经描述了咪唑并[1,5-a]喹啉在光氧化还原条件下的开环反应。用曙红Y作为有机光还原催化剂，在温和的反应条件下，以中等到极好的收率获得了合成上有用的和对医学有重要意义的酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01227c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 7-bromo-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种萘并咪唑并咔唑类化合物及其应用，所述萘并咪唑并咔唑类化合物的结构式如下式所示：#imgabs0#；其中，R为取代或未取代的C6‑C24芳基或杂芳基，所述杂芳基中的杂原子为N、S或O，被取代的C6‑C24芳基或杂芳基的取代基为氘、苯基或C1‑C3的直链烷基。所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件的有机层中包括至少一种所述的萘并咪唑并咔唑类化合物。本发明所述萘并咪唑并咔唑类化合物应用于有机电致发光器件中，可以降低OLED器件的驱动电压，提高器件的发光效率和色纯度。

  公开号：

  CN117343059A

文献信息

• Electrocatalytic Intermolecular C(sp³)–H/N–H Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroaromatics with Amines and Amino Acids: Access to Imidazo-Fused <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02578

  日期：2018.10.19

  An efficient NH4I-mediated intermolecular annulation of methyl N-heteroaromatics with amines/amino acids was developed by virtue of anodic oxidation, providing a variety of functionalized imidazo-fused N-heterocycles with good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the readily available starting materials, broad substrate scope, water tolerance, scalability, and

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。
• Copper-Promoted Double Oxidative C–H Amination Cascade for the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Zhong Li、Song-Song Wu、Zai-Gang Luo、Wei-Kang Liu、Cheng-Tao Feng、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00569

  日期：2016.5.20

  A copper-promoted cascade reaction of 2-methylazaarenes and benzylamines has been developed via sequential double oxidative C(sp3)–H aminations. This protocol provides straightforward access to imidazo[1,5-a]quinoline derivatives without employing prefunctionalized substrates.

  通过连续的双氧化C（sp 3）-H胺化反应开发了2-甲基氮杂芳烃和苄胺的铜促进的级联反应。该协议无需使用预功能化的底物即可直接获得咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物。
• Iodine mediated nitrosation of imidazo[1,5-a]N-heteroarenes using TBN ( BuONO) reagent
  作者：Mummadi Sandeep、MD. Muzaffar-ur-Rehman、Kapil Chahal、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153401

  日期：2021.10

  An iodine mediated regio-selective nitrosation of imidazo[1,5-a]N-heteroarenes is reported using TBN as nitroso source. This method afford synthetically useful and medicinally interesting 3-nitroso imidazo[1,5-a]N-heteroarenes in moderate to good yields with good functional group tolerance. Further, this reaction could applicable on gram-scale level synthesis.

  碘介导的咪唑并[1,5- a ] N-杂芳烃的区域选择性亚硝化反应使用TBN作为亚硝基源。该方法以中等至良好的收率和良好的官能团耐受性提供了合成有用和医学上有趣的 3-亚硝基咪唑并 [1,5- a ] N-杂芳烃。此外，该反应可应用于克级合成。
• 3-硫氰基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN110857299B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑硫氰基咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物的合成方法；所述的3‑硫氰基咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物的合成方法是在温度为80‑90℃下，无任何催化剂，使用单质硫和TMS‑CN为新颖的硫氰基源，实现对咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物的3号位选择性硫氰基化。反应结束后，经过分离纯化，得到3号位硫氰基取代的咪唑并[1,5‑a]喹啉化合物。本发明方法具有操作简便、不需要任何催化剂、原料价廉易得、底物适用范围广、收率高等特点，在生物医药、农药和光学材料领域拥有广泛的应用前景。