6-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 1415735-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1415735-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: AJMMVBRPCGAYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine 、 potassium selenocyanate 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6-methyl-3-phenyl-1-selenocyanatoimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂和无化学氧化剂的条件下电化学合成硒氰化的咪唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.11.037
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2-甲醛 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到6-methyl-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-a]N-heterocycles under Mild Conditions

  摘要：

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.

  DOI：

  10.1021/jo302299u

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Heteroaryl Aldehydes or Ketones with Alkylamines via C(sp³)–H Amination
  作者：Mingyang Li、Ying Xie、Yong Ye、Yong Zou、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503165b

  日期：2014.12.5

  A copper(I)-catalyzed direct transannulation of N-heteroaryl aldehydes or ketones with alkylamines via C-sp(3)-H amination has been achieved using molecular oxygen as a sole oxidant. N-Heteroarenes are employed as the amine source. This transformation provides a rapid and concise access to multifunctional imidazo[1,5-a]pyridines.
• Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]N-heterocycles under Mild Conditions
  作者：Qiang Wang、Shuai Zhang、Fengfeng Guo、Baiqun Zhang、Ping Hu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo302299u

  日期：2012.12.21

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.
• Electrochemical synthesis of selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions
  作者：Jinjin Zhang、Huiqiao Wang、Yaru Chen、Haiquan Xie、Chenghua Ding、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.037

  日期：2020.6

  selenocyanation of imidazo[1,5-a]quinolines with KSeCN under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions. This sustainable strategy shows a broad scope and great compatibility with functional groups, and affords synthetically and biologically important selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines in good to excellent yields with cheap graphite and Ni plates as the electrodes. The gram-scale synthesis was also

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。