(E)-2-[6-ethoxy-5-(ethoxymethyl)-4-[1-(methoxymethylene)propyl]pyridin-2-yl]-3-(methoxymethyl)quinoline | 472957-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[6-ethoxy-5-(ethoxymethyl)-4-[1-(methoxymethylene)propyl]pyridin-2-yl]-3-(methoxymethyl)quinoline
• 英文别名: 2-[6-ethoxy-5-(ethoxymethyl)-4-[(E)-1-methoxybut-1-en-2-yl]pyridin-2-yl]-3-(methoxymethyl)quinoline
• CAS: 472957-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: WNCTWLZEWFAGAE-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[6-ethoxy-5-(ethoxymethyl)-4-[1-(methoxymethylene)propyl]pyridin-2-yl]-3-(methoxymethyl)quinoline 在 四氧化锇 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4,6-(DHQ-O)2-5-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidine 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 间苯二酚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的全合成

  摘要：

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00633-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-4-oxobut-2-enoate 在 三乙基硅烷 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 141.92h， 生成 (E)-2-[6-ethoxy-5-(ethoxymethyl)-4-[1-(methoxymethylene)propyl]pyridin-2-yl]-3-(methoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的全合成

  摘要：

  描述了（+）-喜树碱的全合成。该方法基于室温LUMO二烯控制的缺电子的N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯6与富电子的亲二烯体1,1,3,3-四乙氧基丙烯的Diels-Alder环加成反应（7），用于将吡啶前体组装到D环吡啶酮上。使用3,4,5-三甲氧基苯基衍生的嘧啶DHQ二聚体配体16通过Sharpless不对称二羟基化反应将20（S）叔醇安装在甲基乙烯基醚12上。。在单个反应容器中，使用酸催化的苄基醚脱保护作用封闭C和E环，得到相应的苄基溴化物（18），将其通过羧酸盐和吡啶酮氮进行分子内亲核置换，得到（+）-喜树碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00633-6