ethyl 1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 500732-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Benzyl-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 500732-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₅S
• 分子量: 393.384
• InChiKey: RGFUCKMAZMCXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (±) syn-ethyl 1-(2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)ethyl)-4-(thiophen-2-yl)piperidine-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成和发现芳基哌啶基喹唑啉：水泡单胺转运蛋白的新抑制剂。

  摘要：

  甲基苯丙胺是人囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）的底物，可将多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从囊泡释放到突触前神经元的细胞质中，并诱导单胺转运蛋白逆向转运，从而增加细胞外神经递质。当前可用于VMAT2的放射性配体具有相当大的责任：[ 3 H]二氢丁苯那嗪（[ 3 H] DHTB）与VMAT2上一个位点的结合不依赖于ATP，[ 3 H]利血平几乎不可逆地与VMAT2结合。在这里，我们证明了几种芳基哌啶基喹唑啉（APQs）是[ 3的有效抑制剂。H]利血平与HEK-293细胞中表达的重组人VMAT2结合。这些化合物是生物非对映选择性的和生物对映选择性的。铅标记的APQ具有独特性，因为它可逆地与VMAT2结合，但不结合[ 3 H] DHTB结合位点。此外，实验表明，几种新颖的APQ配体具有抑制HEK-VMAT2细胞和小鼠纹状体小泡摄取的高效力，并且可能是表征药物诱导的对人VMAT2表达和功能的作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00542
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 potassium carbonate 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TW2023/13573

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] C-RING MODIFIED TRICYCLIC BENZONAPHTHIRIDINONE PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES DE TYPE BENZONAPHTYRIDINONES TRICYCLIQUES MODIFIÉES SUR LE NOYAU C ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010077530A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed are C-ring modified tricyclic benzonaphthiridinone compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to protein kinase signal transduction inhibition, regulation and/or modulation.

  本文披露了C环修饰的三环苯并萘啶酮化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。这些化合物在治疗易于蛋白激酶信号传导抑制、调节和/或调节的疾病中有用。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE TETRAHYDROPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RENINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004002957A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to novel tetrahydropyridine derivatives and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  该发明涉及新型四氢吡啶衍生物及相关化合物，以及它们作为药物组合物中活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。
• Novel tetrahydropyridine derivatives as renin inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20060009497A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to novel tetrahydropyridine derivatives and related compounds and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  本发明涉及新型四氢吡啶衍生物及相关化合物，以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的应用。
• Tricyclic heteroaryl piperazines, pyrrolidines and azetidines as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060079567A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are hexahydroazepinoindole and octahydroazepinoindole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地，本发明的化合物是六氢唑环吲哚和八氢唑环吲哚化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）配体，并且可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、疾患和情况（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。