methyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate | 1373154-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1373154-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: QMMDTQDDGUYHMN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate 在 Stryker's reagent 、 sodium perborate tetrahydrate 、 (R)-1-{(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl}ethyldiphenylphosphine 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼酰基-β-烷基α，β-不饱和酯的铜催化对映选择性共轭还原制备手性仲硼酸酯

  摘要：

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.088

文献信息

• Preparation of chiral secondary boronic esters via copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl α,β-unsaturated esters
  作者：Jinyue Ding、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.088

  日期：2012.4

  A new methodology involving the copper(I)-catalyzed enantioselective conjugate reduction of β-boronyl-β-alkyl enoates was developed. Various chiral secondary boronate derivatives can be accessed in excellent yields and good to high levels of enantioselectivity through this efficient copper-catalyzed process using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as hydride source.

  开发了一种新的方法，涉及铜（I）催化β-硼酰基-β-烷基烯酸酯的对映体选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的这种有效的铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。