4-hydroxy-3-(4-prenyloxyphenyl)furan-2(5H)-one | 1411884-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(4-prenyloxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1411884-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: BWRPHLWHHCYGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(4-prenyloxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Unified route to asymmetrically substituted butenolide, maleic anhydride, and maleimide constituents of Antrodia camphorata

  摘要：

  The first synthesis of antrocinnamomin D and a new synthesis of antrodins A and B have been achieved in 6-8 steps and high overall efficiency (51, 46, and 43%, respectively) from commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate. Key steps include Furstner-Kochi iron-catalyzed sp(2)-sp(3) cross-coupling and 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.064
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 4-hydroxy-3-(4-prenyloxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unified route to asymmetrically substituted butenolide, maleic anhydride, and maleimide constituents of Antrodia camphorata

  摘要：

  The first synthesis of antrocinnamomin D and a new synthesis of antrodins A and B have been achieved in 6-8 steps and high overall efficiency (51, 46, and 43%, respectively) from commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate. Key steps include Furstner-Kochi iron-catalyzed sp(2)-sp(3) cross-coupling and 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.064

文献信息

• Unified route to asymmetrically substituted butenolide, maleic anhydride, and maleimide constituents of Antrodia camphorata
  作者：John Boukouvalas、Vincent Albert、Richard P. Loach、Raphaël Lafleur-Lambert

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.064

  日期：2012.11

  The first synthesis of antrocinnamomin D and a new synthesis of antrodins A and B have been achieved in 6-8 steps and high overall efficiency (51, 46, and 43%, respectively) from commercially available methyl 4-hydroxyphenylacetate. Key steps include Furstner-Kochi iron-catalyzed sp(2)-sp(3) cross-coupling and 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.