3-(trimethylsilyl)propanal | 18146-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)propanal
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)propionaldehyde；3-trimethylsilyl-1-propanal；3-Trimethylsilylpropanal
• CAS: 18146-03-7
• 化学式: C₆H₁₄OSi
• 分子量: 130.262
• InChiKey: DLZRCTHPQQALDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-209 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.8364 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)propanal 在 六甲基二硅氮烷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x
• 作为产物：
  描述：

  Z-3-trimethylsilyl-2-propenal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(trimethylsilyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Surnin, V. A.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1822 - 1829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for making camptothecin derivatives
  申请人：BioNumerik Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06723849B1

  公开（公告）日：2004-04-20

  A process for synthesizing highly lipophilic derivatives of camptothecin. The process includes reacting dissolved, underivatized camptothecin with an aldehyde in a modified Minisci-type alkylation reaction to produce 7-substituted derivatives of camptothecin.

  一种合成高脂溶性紫杉醇衍生物的过程。该过程包括将溶解的未衍生紫杉醇与醛在改良的Minisci型烷基化反应中反应，以产生紫杉醇的7-取代衍生物。
• Iron Catalyzed Hydroformylation of Alkenes under Mild Conditions: Evidence of an Fe(II) Catalyzed Process
  作者：Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Dinesh R. Shinde、Kumar Vanka、Varchaswal Kashyap、Sreekumar Kurungot、C. P. Vinod、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1021/jacs.8b01286

  日期：2018.3.28

  4-chloro styrene (S18), 4-vinylbenzonitrile (S19), 4-vinylbenzoic acid (S20), and allyl benzene (S21) to corresponding aldehydes in good to excellent yields. Both electron donating and electron withdrawing substituents could be tolerated and excellent conversions were obtained for S11-S20. Remarkably, the addition of 1 mol % acetic acid promotes the reaction to completion within 16-24 h. Detailed mechanistic

  地球上储量丰富的第一排过渡金属为稀有和贵金属提供了一种廉价且可持续的替代品。然而，在催化中使用第一行金属需要苛刻的反应条件，活性有限，并且不能耐受官能团。这里报道的是一种在温和条件下高效铁催化的烯烃加氢甲酰化反应。该协议在低于 100 °C 的 10-30 bar 合成气压力下运行，利用现成的配体，并适用于一系列烯烃。因此，铁前体 [HFe(CO)4]-[Ph3PNPPh3]+ (1) 在三苯基膦存在下催化 1-己烯 (S2)、1-辛烯 (S1)、1-癸烯 (S3) 的加氢甲酰化, 1-十二烯 (S4), 1-十八烯 (S5), 三甲氧基(乙烯基)硅烷 (S6), 三甲基(乙烯基)硅烷 (S7), 腰果酚 (S8), 2,3-二氢呋喃 (S9), 烯丙基丙二酸(S10), 苯乙烯 (S11), 4-甲基苯乙烯 (S12), 4-异丁烯-苯乙烯 (S13), 4-丁丁-苯乙烯 (S14), 4-甲氧基苯乙烯
• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。
• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• Functionalized β-Thiolactams by Lewis Acid Catalyzed Addition of Alkynyl Silyl Sulfides to Azomethines
  作者：Wolf-Rüdiger Förster、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Ernst Schaumann

  DOI：10.1055/s-1997-1275

  日期：1997.8

  Thiophilic Lewis acids (e.g. zinc iodide) have a pronounced catalytic effect on the formal [2+2] cycloaddition of alkynyl silyl sulfides 2 and Schiff bases 3 to give 2-azetidinethiones 4. In contrast to uncatalyzed reactions, a large number of functionalities is tolerated and yields are significantly improved.

  亲硫路易斯酸（例如碘化锌）对炔基硅硫化物 2 和席夫碱 3 的正式 [2+2] 环加成反应具有明显的催化作用，生成 2-氮杂环丁烷硫醇 4。与未催化的反应相比，能够容忍大量功能团，产率显著提高。