7-Benzylcamptothecin | 78287-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-Benzylcamptothecin
• 英文别名: 7-benzyl-20(S)-camptothecin；(19S)-10-benzyl-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 78287-35-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: JCBZYOVQPXNTJI-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzylcamptothecin 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-benzyl-10-hydroxy-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-Benzylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱类似物通过格利雅（Grignard）反应在7位具有庞大的疏水取代基。

  摘要：

  通过开发一种将侧链引入喜树碱环系统的新合成方法，我们能够制备许多带有直接连接在7位上的大体积疏水基团的类似物。这些包括7-叔丁基喜树碱，7-苄基喜树碱和相应的10，11-亚甲基二氧基喜树碱。该方法涉及适当的邻氨基苯甲腈与各种格氏试剂的反应，得到相应的邻氨基酮。后者与关键的三环酮的弗里德兰德缩合产生7-取代的喜树碱类似物。我们报告了这些化合物作为拓扑异构酶I毒物的活性及其抑制所选肿瘤细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.010

文献信息

• Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid Camptothecin: Synthesis and Antitumor Activity of 7-C-Substituted Camptothecins.
  作者：Seigo SAWADA、Ken-ichiro NOKATA、Tomio FURATA、Teruo YOKOKURA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2574

  日期：——

  derivatives (10), acid (11), esters (12) and amides (13) were synthesized starting from 2. 7-Ethyl- (4b) and 7-propylcamptothecin (4c), acyloxymethyl compounds 6a, 6c and ethyl ester (12b) exhibited higher antitumor activity than 1 against L1210 in mice.

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。
• Camptothecin-1-oxide derivatives, process for preparing same, formulations comprising said derivatives and said derivatives for use in producing an anti-tumour effect
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0074770A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  New 5- and/or 7-substituted camptothecin-1-oxide derivatives possessing anti-tumor activity with slight toxicity are represented by the general formula: wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group or an acyloxy group, and R' is a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, a hydroxymethyl group, an acloxymethyl group or a carboxymethyl group, with the proviso that R and R' are not both hydrogen atoms. These 5- and/or 7-substituted camptothecin-1-oxide derivatives may be prepared by treating the corresponding 5- and/or 7-substituted camptothecins with a peroxidant as an N-oxidizing reagent.

  具有抗肿瘤活性和轻微毒性的 5-和/或 7-取代喜树碱-1-氧化物新衍生物由通式表示： 其中 R 是氢原子、烷基、羟基、烷氧基或酰氧基，R'是氢原子、烷基、芳基、羟甲基、酰氧基或羧甲基，但 R 和 R'不能都是氢原子。 这些 5-和/或 7-取代喜树碱-1-氧化物衍生物可以通过用一种过氧化剂作为 N-氧化试剂处理相应的 5-和/或 7-取代喜树碱来制备。
• Camptothecin derivatives, processes for preparing same, formulations containing such derivatives and their use
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0074256B1

  公开（公告）日：1986-11-20
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT FOR NEOPLASMS
  申请人：CombinatoRx, Incorporated

  公开号：EP1883407A1

  公开（公告）日：2008-02-06
• EP1883407A4
  申请人：——

  公开号：EP1883407A4

  公开（公告）日：2009-07-01