N-succinimidyl p-benzoyl-2,3-dihydrocinnamate | 161364-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl p-benzoyl-2,3-dihydrocinnamate
• 英文别名: 4-(benzoyl)benzenepropanoic acid N-hydroxysuccinimide ester；p-benzoyldihydrocinnamoyl-N-hydroxysuccinimide；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 161364-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: WVXBBASNOCBYJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyloxy-4-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxy)-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester 、 N-succinimidyl p-benzoyl-2,3-dihydrocinnamate 在 四(三苯基膦)钯 、 triethylammonium borohydride 、 macroporous methylpolystyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-{2-[3-(4-Benzoyl-phenyl)-propionylamino]-ethoxy}-2-hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-benzoic acid (E)-(S)-4-((E)-4-methoxyimino-but-2-enoylamino)-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lobatamides的光活化无环类似物的合成

  摘要：

  洛巴胺和相关的水杨酸酯烯酰胺天然产物是有效的哺乳动物V-ATPase抑制剂。为了探究洛巴酰胺与哺乳动物V-ATPase结合的细节，已经制备了三种带有二苯甲酮光亲和标记的可光活化类似物。这些类似物是在简化的无环类似物2的基础上设计的。在这些衍生物的合成途径中采用了酰胺侧链的后期安装和串联脱羧/酰胺化。简化的类似物2对牛网格蛋白包被的囊泡V-ATPase（10 nM）表现出强烈的抑制作用。类似物3 - 5，以选择用于将来光亲和标记研究的合适候选也评价抑制牛V-ATP酶的。

  DOI：

  10.1021/jo0477751
• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯酮 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-succinimidyl p-benzoyl-2,3-dihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoaffinity Derivatives of Adenophostin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3085::aid-ejoc3085>3.0.co;2-a

文献信息

• Characterization of 14,15-Epoxyeicosatrienoyl-Sulfonamides as 14,15-Epoxyeicosatrienoic Acid Agonists: Use for Studies of Metabolism and Ligand Binding
  作者：Wenqi Yang、Blythe B. Holmes、V. Raj Gopal、R. V. Krishna Kishore、Bhavani Sangras、Xiu-Yu Yi、J. R. Falck、William B. Campbell

  DOI：10.1124/jpet.107.119651

  日期：2007.6

  Epoxyeicosatrienoic acids (EETs) are cytochrome P450 epoxygenase metabolites of arachidonic acid. EETs mediate numerous biological functions. In coronary arteries, they regulate vascular tone by the activation of smooth muscle large-conductance, calcium-activated potassium (BKCa) channels to cause hyperpolarization and relaxation. We developed a series of 14,15-EET agonists, 14,15-EET-phenyliodosulfonamide (14,15-EET-PISA), 14,15-EET-biotinsulfonamide (14,15-EET-BSA), and 14,15-EET-benzoyldihydrocinnamide-sulfonamide (14,15-EET-BZDC-SA) as tools to characterize 14,15-EET metabolism and binding. Agonist activities of these analogs were characterized in precontraced bovine coronary arterial rings. All three analogs induced concentration-dependent relaxation and were equipotent with 14,15-EET. Relaxations to these analogs were inhibited by the BKCa channel blocker iberiotoxin (100 nM), the 14,15-EET antagonist 14,15-epoxyeicosa-5( Z )-enoylmethylsulfonamide (10 μM), and abolished by 20 mM extracellular K+. 14,15-EET-PISA is metabolized to 14,15-dihydroxyeicosatrienoyl-PISA by soluble epoxide hydrolase in bovine coronary arteries and U937 cells but not U937 cell membrane fractions. 14,15-EET-P125ISA binding to human U937 cell membranes was time-dependent, concentration-dependent, and saturable. The specific binding reached equilibrium by 15 min at 4°C and remained unchanged up to 30 min. The estimated K d and B max were 148.3 ± 36.4 nM and 3.3 ± 0.5 pmol/mg protein, respectively. These data suggest that 14,15-EET-PISA, 14,15-EET-BSA, and 14,15-EET-BZDC-SA are full 14,15-EET agonists. 14,15-EET-P125ISA is a new radiolabeled tool to study EET metabolism and binding. Our results also provide preliminary evidence that EETs exert their biological effect through a membrane binding site/receptor.

  环氧二十碳三烯酸（EETs）是细胞色素P450环氧化酶代谢花生四烯酸的产物，EETs介导多种生物功能。在冠状动脉中，它们通过激活平滑肌大电导钙激活钾（BKCa）通道来调节血管紧张度，从而引起超极化和放松。我们开发了一系列14,15-EET激动剂，包括14,15-EET-苯碘磺酰胺（14,15-EET-PISA）、14,15-EET-生物素磺酰胺（14,15-EET-BSA）和14,15-EET-苯甲酰氢化肉桂酸酰胺（14,15-EET-BZDC-SA），作为表征14,15-EET代谢和结合的工具。这些类似物的激动剂活性在预收缩的牛冠状动脉环中进行了表征。所有三种类似物均诱导浓度依赖的放松，与14,15-EET相当。对这些类似物的放松反应受到BKCa通道阻滞剂伊贝利毒素（100 nM）、14,15-EET拮抗剂14,15-环氧二十碳三烯酸-5(Z)-烯酰甲磺酰胺（10 μM）的抑制，并在20 mM的细胞外K+下消失。14,15-EET-PISA在牛冠状动脉和U937细胞中被溶酶体环氧水解酶代谢为14,15-二羟基二十碳三烯酰-PISA，但在U937细胞膜分离物中不发生。14,15-EET-P125ISA与人类U937细胞膜的结合是时间依赖、浓度依赖并且具饱和性。特异性结合在4°C下15分钟达到平衡，并在30分钟内保持不变。估计的K d和B max分别为148.3 ± 36.4 nM和3.3 ± 0.5 pmol/mg蛋白。这些数据表明，14,15-EET-PISA、14,15-EET-BSA和14,15-EET-BZDC-SA是完全的14,15-EET激动剂。14,15-EET-P125ISA是研究EET代谢和结合的新型放射性标记工具。我们的结果还提供了初步证据，表明EETs通过膜结合位点/受体发挥其生物学效应。
• Agents de reticulation
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP2226314A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  L'invention concerne Agent de réticulation des protéines de formule (I) dans laquelle R1 est un groupe aryle éventuellement substitué une ou plusieurs fois par un groupement choisi dans le groupe constitué des groupements hydroxy, C1-C4 alkyle, OBoc, SO3Na, Deu, C1-C4 alcoxy, R2 est N, ou n et m sont des entiers identiques ou différents compris antre 0 et 10, p est un entier compris entre 0 et5, k est 0, 1, 2 ou 3, X et X', identiques ou différents, sont une fonction réactive des protéines ; ainsi qu'une méthode d'analyse structurale d'une protéine ou d'un complexe de protéines.

  本发明涉及一种式 (I) 蛋白质交联剂 其中 R1 是芳基，可任选被选自羟基、C1-C4 烷基、OBoc、SO3Na、Deu 和 C1-C4 烷氧基的基团取代一次或多次、 R2 是 N、 或 n 和 m 是 0 至 10 之间相同或不同的整数，p 是 0 至 5 之间的整数，k 是 0、1、2 或 3，X 和 X'可以相同或不同，是蛋白质的反应函数；以及一种蛋白质或蛋白质复合物的结构分析方法。
• Design, Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel Taxane-Based Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Iwao Ojima、Christopher P. Borella、Xinyuan Wu、Pierre-Yves Bounaud、Cecilia Fumero Oderda、Matthew Sturm、Michael L. Miller、Subrata Chakravarty、Jin Chen、Qing Huang、Paula Pera、Tracy A. Brooks、Maria R. Baer、Ralph J. Bernacki

  DOI：10.1021/jm049483y

  日期：2005.3.1

  A series of novel taxane-based multidrug resistance (MDR) reversal agents (TRAs) has been designed and synthesized. Structure-activity relationship (SAR) study clearly indicates that modification of the C-7 position with hydrophobic arenecarbonyleinnamoyl groups brings about high potency against drug efflux mediated by P-glycoprotein (P-gp). Six TRAs exhibit ability to modulate a wide range of ATP-binding cassette (ABC) transporters, such as P-gp, multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1), and breast cancer resistance protein (BCRP), which may serve as novel broad-spectrum modulators of ABC transporters.
• New taxanes as highly efficient reversal agents for multi-drug resistance in cancer cells
  作者：Iwao Ojima、Pierre-Yves Bounaud、Craig Takeuchi、Paula Pera、Ralph J. Bernacki

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10218-9

  日期：1998.1

  New non-cytotoxic taxanes synthesized from 10-deacetylbaccatin III and special hydrophobic acylating agents show remarkable MDR reversal activity (less than or equal to 99.8%) against drug-resistant human breast cancer cells when co-administered with paclitaxel or doxorubicin. This activity is ascribed to the highly efficient blocking of P-glycoprotein efflux by these new taxanes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Phosphate and 4-Phosphate Derivatives
  作者：Jian Chen、Li Feng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo980501r

  日期：1998.9.1

  New asymmetric syntheses of phosphatidylinositol 3-phosphate (PtdIns(3)P) and phosphatidylinositol 4-phosphate (PtdIns(4)P) derivatives are described. Key intermediates were used to prepare diacylglyceryl moieties with dibutyryl, dioctanoyl, and dihexadecanoyl chains. In addition, a modified route provided PtdIns(3)P and PtdIns(4)P triesters with P-1-linked aminopropyl groups for preparation of affinity probes. The synthesis of the inosityl precursor employed a dibutyltin oxide-mediated p-methoxybenzyl (PMB) etherification to give either the 2-PMB- or the 3-PMB-protected glucopyranosides. The Ferrier rearrangement was used to convert suitably protected glucose derivatives to enantiomerically pure, differentially protected D-myo-inositol key intermediates. A versatile phosphoramidite reagent was employed to allow synthesis of PtdInsP(n), derivatives with diacylglyceryl moieties of different chain lengths.