α-(2-Tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone | 65652-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(2-Tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(dihydro-2-(3H)-furanylidene)dihydro-2-(3H)-furanone；(Z)-2,3'-Bi(tetrahydrofuranylidene)-2'-one；(3Z)-3-(oxolan-2-ylidene)oxolan-2-one
• CAS: 65652-24-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MWJVQZAHRZBCMH-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 α-(2-Tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone 在 硫酸 作用下， 生成 1,7-Bis(formyloxy)-4-heptanon
  参考文献：
  名称：

  Dedek,V.; Trska,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 651 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,3-(二氢-2(3H)-呋喃亚基)二氢-,(3E)- 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-(2-Tetrahydrofuranylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Ylide Photochemically Generated from 2,3-Diphenyl-2H-azirine to Substituted Methylene Lactones

  摘要：

  从2,3-二苯基-2H-氮杂环烷光化学生成的腈亚胺与3-(对甲苯磺酰氧甲基)四氢呋喃-2-酮的两种异构体都具有优异的区域和立体选择性加成，以适度的产率给出spiro杂环产物。X-射线结构测定显示二丁酸内酯具有E构型；相应的Z异构体是通过光化学方法制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc20000708

文献信息

• Bukowska, Maria; Prejzner, Jan, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 7-12, p. 957 - 959
  作者：Bukowska, Maria、Prejzner, Jan

  DOI：——

  日期：——
• The condensation of γ-butyrolactone with ethyl acetate
  作者：M. A. Lipkin、V. S. Markevich、A. T. Kirsanov、A. M. Yurkevich

  DOI：10.1007/bf00771645

  日期：1988.12
• MINAMI T.; MATSUMOTO M.; SUGANUMA H.; AGAWA T., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 11, 2149-2153
  作者：MINAMI T.、 MATSUMOTO M.、 SUGANUMA H.、 AGAWA T.

  DOI：——

  日期：——
• Dedek,V.; Trska,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 651 - 660
  作者：Dedek,V.、Trska,P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Ylide Photochemically Generated from 2,3-Diphenyl-2H-azirine to Substituted Methylene Lactones
  作者：Jakub Častulík、Jaroslav Jonas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1135/cccc20000708

  日期：——

  The nitrile ylide photochemically generated from 2,3-diphenyl-2H-azirine adds to both isomers of 3-(tosyloxymethylene)tetrahydrofuran-2-one with excellent regio- and stereoselectivity giving spiroheterocyclic products in moderate yields. X-Ray structure determination showed dibutolactone to have the E-configuration; the corresponding Z-isomer was prepared photochemically.

  从2,3-二苯基-2H-氮杂环烷光化学生成的腈亚胺与3-(对甲苯磺酰氧甲基)四氢呋喃-2-酮的两种异构体都具有优异的区域和立体选择性加成，以适度的产率给出spiro杂环产物。X-射线结构测定显示二丁酸内酯具有E构型；相应的Z异构体是通过光化学方法制备的。