(3Z)-3-{1-[(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1356175-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3Z)-3-{1-[(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[1-[(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 1356175-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: ILHHNDYHOHANCR-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 3-氨基-5-苯基吡唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到(3Z)-3-{1-[(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1 H-吡唑与含五元环的β-二羰基化合物的反应选择性合成稠合的吡唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  3-取代的5-氨基-1 H-吡唑与2-乙酰基环戊酮或2-乙氧基羰基-乙烯基环戊酮的反应以高收率形成了一系列新的环戊吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性形成。当使用2-乙酰基丁内酯，将反应提供6-（2-羟基乙基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶酮和/或中间（3 Ž）-3- {1 - [（5- [R -1 ħ -吡唑-3-基）氨基]亚乙基} -4，5-二氢呋喃酮。这表明作为最后一步的丁内酯开环进行环化反应。考虑了该区域选择性反应的几个方面，包括机理和结构研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.001

文献信息

• A simple hydrogen-bonded chain in (3<i>Z</i>)-3-{1-[(5-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3<i>H</i>)-one, and a hydrogen-bonded ribbon of centrosymmetric rings in the self-assembled adduct (3<i>Z</i>)-3-{1-[(5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3<i>H</i>)-one–6-(2-hydroxyethyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7(4<i>H</i>)-one (1/1)
  作者：Jairo Quiroga、Jaime Portilla、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270109052846

  日期：2010.1.15

  (3Z)-3-1-[(5-Phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one, C15H15N3O2, (I), and the stoichiometric adduct (3Z)-3-1-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one-6-(2-hydroxyethyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one (1/1), C10H13N3O2 center dot C10H13N3O2, (II), in which the two components have the same composition but different constitutions, are formed in the reactions of 2-acetyl-4-butyrolactone with 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole and 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole, respectively. In each compound, the furanone component contains an intramolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond. The molecules of (I) are linked into a chain by a single intermolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond, while in (II), a combination of one O-H center dot center dot center dot N hydrogen bond, within the selected asymmetric unit, and two N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds link the molecular components into a ribbon containing alternating centrosymmetric R-4(4)(20) and R-6(6)(22) rings.

  (3Z)-3-1-[(5-苯基-1H-吡唑-3-基)氨基]亚乙基}-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮，C15H15N3O2，(I)，以及计量配合物(3Z)-3-1-[(5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基]亚乙基}-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮-6-(2-羟乙基)-2,5-二甲基吡razolo[1,5-a]嘧啶-7(4H)-酮 (1/1)，C10H13N3O2· ，(II)，其中两种组分具有相同的组成但不同的结构，在2-乙酰基-4-丁内酯分别与5-氨基-3-苯基-1H-吡唑和5-氨基-3-甲基-1H-吡唑的反应中生成。在每种化合物中，呋喃酮组分包含一个分子内N-H…O氢键。化合物(I)的分子通过一个分子间N-H…O氢键连接成链状，而在化合物(II)中，一对O-H…N氢键(在选定的不对称单元内)，以及两个N-H…O氢键将分子组分连接成一个包含交替的中心对称R-4(4)(20)和R-6(6)(22)环的带状结构。