2-(ethyldisulfanyl)benzoic acid | 26929-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethyldisulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Ethyldithio)benzoic acid
• CAS: 26929-63-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: LNGQPNABYYRMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyldisulfanyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-ethyldithiobenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Modena; Pavanetto; Montanari, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 11, p. 803 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 乙硫醇 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-(ethyldisulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化合成不对称二硫化物

  摘要：

  已经公开了在无添加剂和无氧化剂的条件下，使用三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）轻松，环保地合成对称和不对称二硫化物的方法。所开发的方法非常温和，具有多种官能团耐受性，并且非常经济，需要极低的催化剂负载量（0.5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800405

文献信息

• Asymmetric Disulfanylbenzamides as Irreversible and Selective Inhibitors of<i>Staphylococcus aureus</i>Sortase A
  作者：Fabian Barthels、Gabriella Marincola、Tessa Marciniak、Matthias Konhäuser、Stefan Hammerschmidt、Jan Bierlmeier、Ute Distler、Peter R. Wich、Stefan Tenzer、Dirk Schwarzer、Wilma Ziebuhr、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.201900687

  日期：2020.5.19

  community-acquired infections, with drug-resistant strains being responsible for tens of thousands of deaths per year. S. aureus sortase A inhibitors are designed to interfere with virulence determinants. We have identified disulfanylbenzamides as a new class of potent inhibitors against sortase A that act by covalent modification of the active-site cysteine. A broad series of derivatives were synthesized to

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。
• Biologically oriented organic sulfur chemistry. VI. Uses of o-carboxyphenyl o-carboxybenzenethiosulfonate with thiols
  作者：Lamar Field、Patton M. Giles

  DOI：10.1021/jo00801a014

  日期：1971.1
• Ali; Bennett; Calvo, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 769 - 780
  作者：Ali、Bennett、Calvo、Elliott、Hwang、Ku、Lago、Nichols、Romoff、Shah、Vasko、Wong、Yellin、Yuan、Samanen

  DOI：——

  日期：——
• Wong; Hwang; Johanson, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998, vol. 285, # 1, p. 228 - 235
  作者：Wong、Hwang、Johanson、Samanen、Bennett、Landvatter、Chen、Heys、Ali、Ku、Bondinell、Nichols、Powers、Stadel

  DOI：——

  日期：——
• US9790352B2
  申请人：——

  公开号：US9790352B2

  公开（公告）日：2017-10-17