3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazole | 92745-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-isoxazolol；4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazol-3-ol；4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 92745-95-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: MGONVLVGIXLZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(2-Bromoethyl)-2-(methoxymethyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高选择性代谢型兴奋性氨基酸激动剂：2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸。

  摘要：

  从天冬氨酸（1）到2-氨基异丁烯酸（5）的酸性氨基酸的同源序列以及这些氨基酸的相应的3-isoxazolol生物异构体的序列，从（RS）-2-amino-2- （3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）乙酸（AMAA，6）至（RS）-2-氨基-6-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）己酸（10），将其作为代谢型兴奋性氨基酸受体（mGlu1 alpha，mGlu2，mGlu4a和mGlu6）的配体进行测试。而AMAA（6）和（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，7）是对N-甲基-D-天冬氨酸有效且高度选择性的激动剂酸（NMDA）和AMPA受体，分别是AMPA（7），（RS）-2-氨基-4-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丁酸（homo-AMPA，8）的较高同源物），对离子型兴奋性氨基酸受体无活性。Homo-AMPA（8），然而，它是2-氨基己二酸的3-is

  DOI：

  10.1021/jm9602569
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以24 %的产率得到3-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种用于 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶的氯甲基三唑荧光化学传感器

  摘要：

  荧光化学传感器提供了一种测量酶活性的直接方法，用于癌症诊断、预测耐药性并帮助发现新的抗癌药物。 O 6 -甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶 (MGMT) 是抗癌烷化剂（如替莫唑胺）耐药性的预测因子。使用荧光分子转子 9-(2-羧基-2-氰基乙烯基)久洛里定 (CCVJ)，我们合成并评估了源自氯甲基三唑共价抑制剂 AA-CW236 的 MGMT 荧光化学传感器，AA-CW236 是 MGMT 的非伪底物。我们的荧光探针共价标记 MGMT 活性位点 C145，荧光强度增加了 18 倍。与以前源自基于底物的抑制剂的荧光探针相比，我们的探针具有提高的结合和反应速率。总体而言，我们的基于氯甲基三唑的荧光 MGMT 探针是测量 MGMT 活性以预测替莫唑胺耐药性的有前途的工具。

  DOI：

  10.1039/d4ob00120f

文献信息

• Benzodioxale derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05110956A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯二氧杂环己烷衍生物在苯环中具有一个羧基烷硫烷基或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (β-ketoesters as starting materials
  作者：Niels Jacobsen、Hans Kolind-Andersen、Jens Christensen

  DOI：10.1139/v84-333

  日期：1984.10.1

  3-Isoxazolols can be made in good yields from β-ketoesters or diketene and hydroxylamine, provided that pH is kept at about 10 throughout the reaction, and that the reaction mixture is quenched with an excess of strong mineral acid. This suppresses the formation of 5-isoxazolones, which are otherwise normally the main products of the reaction.

  3-异噁唑醇可以通过β-酮酸酯或二酮乙烯和羟胺在良好收率下制备，前提是在整个反应过程中保持pH值约为10，并且用过量的强矿酸淬灭反应混合物。这样可以抑制5-异噁唑酮的形成，否则这些通常是反应的主要产物。
• Benzodioxole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05475024A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯并二氧杂环衍生物，在苯环中有一个羧基烷硫基烷或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• Hjeds, Hans; Christensen, Inge T.; Cornett, Claus, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 772 - 777
  作者：Hjeds, Hans、Christensen, Inge T.、Cornett, Claus、Frolund, Bente、Falch, Erik、et al.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBSEN, N.;KOLIND-ANDERSEN, H.;CHRISTENSEN, J., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 10, 1940-1944
  作者：JACOBSEN, N.、KOLIND-ANDERSEN, H.、CHRISTENSEN, J.

  DOI：——

  日期：——