3-(4-methoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione | 39659-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 39659-76-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: UEZOOXVLGMAHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones from α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  使用α，β-不饱和酮作为独特的起始物质，描述了一种高效的铜催化合成1,3,5-三芳基戊二酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra09155a

文献信息

• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• An easy access to bioactive 13-hydroxylated and 11,13-dihydroxylated sesquiterpene lactones (SLs) through Michael addition of a nucleophilic hydroxyl group
  作者：Francisco A. Macías、María D. García-Díaz、Guillermo M. Massanet、José F. Gómez-Madero、Frank R. Fronczek、Juan C.G. Galindo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.024

  日期：2008.12

  The addition of a hydroxyl group to α,β-unsaturated carbonyl systems provides a new and easy access to bioactive difunctionalized sesquiterpene lactones (SLs) through a Michael addition to the α-methylene-γ-lactone system. The use of HMPA to enhance the nucleophilic properties of the hydroxyl groups and to stabilize the enolate is discussed. Also, we present a proposal for the mechanism based on the

  通过在α-亚甲基-γ-内酯系统中加成迈克尔基，向α，β-不饱和羰基系统中添加羟基可轻松获得新的生物活性双官能倍半萜烯内酯（SLs）。讨论了使用HMPA增强羟基的亲核性质并稳定烯醇化物。另外，我们根据获得的实验数据提出了该机制的建议。该反应的范围和有用性与其他底物一起探索，并受到对一定水平位阻以避免链缩聚的需求的限制。然而，该反应可与酯，酮和醛一起使用。通过X射线衍射分析已经阐明了某些产物的绝对立体化学。
• Alkali metal hydride or aqueous hydroxide induced conjugate addition of trimethylsilyl enol ethers to enones. A convenient alternative to Lewis acid mediated reaction
  作者：Vishwanath M. Swamy、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10771-7

  日期：1998.3

  Conjugate addition to enones by enolates derived from base-induced cleavage of OSi bond of trimethylsilyl enol ethers, yields 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  由碱诱导的三甲基甲硅烷基烯醇醚的OSi键裂解产生的烯醇化物与烯酮共轭加成，可高收率地生成1,5-二羰基化合物。
• Aldol Condensation in Water Using Polyethylene Glycol 400
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2005.576

  日期：2005.4

  Efficient and environmentally friendly synthesis of chalcones and 2,6-bis(arylmethylidene)cycloalkanones was carried out by aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes in water in the presence of polyethylene glycol 400.

  通过在聚乙烯醇400存在下，使用水将酮与芳香醛进行醛醇缩合，成功进行了高效且环保的查尔酮和2,6-双(芳基亚甲基)环烷酮的合成。
• Lipase-Catalysed Addition of Pyrrolidine to Chalcone and Benzylidene Malonate Derivatives
  作者：Z. Habibi、M. Yousefi、R. Kheyrabadi、M. Mohammadi、M. Moemeni、S. Nazari

  DOI：10.1007/s10600-015-1434-1

  日期：2015.9

  The porcine pancreas lipase (PPL) type II catalyzes the aminolysis of benzylidene malonates by regiospecific amidation of substrates and afforded the Z-isomer; no E-isomer or diamide byproducts were observed. PPL also catalyzes Michael addition of acetophenone to various derivatives of chalcones.

  猪胰脂肪酶II型（PPL）特异性地催化苯亚甲基丙二酸酯的酰胺解反应，生成Z-异构体；未观察到E-异构体或双酰胺副产物。PPL还能催化乙酰苯与查尔酮的各种衍生物发生迈克尔加成反应。