2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one | 147620-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 147620-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: JONKNUMTPMBYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醚，胺和硫化物的还原

  摘要：

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.014
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的 C-S 键的区域选择性断裂和重构

  摘要：

  报道了 TfOH 催化下重氮化合物与苯基苯硫醚之间的偶联反应。该反应可以通过C-S键的区域选择性断裂和重构来合成重要的α-芳硫基羰基化合物，并且各种官能团都能耐受该反应条件。机理研究最终确定，反应中的关键中间体是通过光谱证据进行仔细研究的，并辅以严格的控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03246

文献信息

• Group transfers. 1. Enolate structures contributing to the transition state for nucleophilic substitution on .alpha.-substituted carbonyl compounds
  作者：T. I. Yousaf、E. S. Lewis

  DOI：10.1021/ja00254a038

  日期：1987.9