2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one | 147620-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 147620-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: JONKNUMTPMBYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醚，胺和硫化物的还原

  摘要：

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.014
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((3-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的 C-S 键的区域选择性断裂和重构

  摘要：

  报道了 TfOH 催化下重氮化合物与苯基苯硫醚之间的偶联反应。该反应可以通过C-S键的区域选择性断裂和重构来合成重要的α-芳硫基羰基化合物，并且各种官能团都能耐受该反应条件。机理研究最终确定，反应中的关键中间体是通过光谱证据进行仔细研究的，并辅以严格的控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03246

文献信息

• Group transfers. 1. Enolate structures contributing to the transition state for nucleophilic substitution on .alpha.-substituted carbonyl compounds
  作者：T. I. Yousaf、E. S. Lewis

  DOI：10.1021/ja00254a038

  日期：1987.9
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。