2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one | 96861-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethanone；2-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 96861-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: JDKYYLZVBXMRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196-198 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-取代的羰基化合物的构象和电子相互作用研究。十四。α-(芳基磺酰基)-p-取代的苯乙酮[1]

  摘要：

  摘要 α-(p-苯磺酰基)-p-取代苯乙酮 X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8 的 νCO IR 分析，X 和 Y = NO2、H 和 OMe 取代基，支持通过 α-甲基磺酰基苯乙酮（模型化合物）的分子力学数据，表明存在顺式/gauche 旋转异构现象。极性越低的 gouche 2 旋转异构体越稳定（浓度 ≅ 90%），而极性越大的顺式旋转异构体在系列中越不稳定。化合物 4 (X = Y = H) 和 3 (X = H, Y = OMe) 呈现另一种稳定性较差且极性较大的 1 旋转异构体。当 X 变化且 Y 固定时，几乎恒定的羰基 gauche 2 位移 (Δνg2) 以及顺式/gauche 比率的准不变性表明 π∗CO/[sgrave]C-SCO2 和π∗CO/[sgrave]C-SCO2 轨道相互作用。

  DOI：

  10.1080/10426509708033706
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Cathodic Cleavage of Some Aryl Phenacyl Sulfides
  作者：Akira Kunugi、Akinori Muto、Taketsugu Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.58.1262

  日期：1985.4

  The electrode reaction taking place at the first reduction step involves cleavage of the carbon–sulfur bond, resulting in formation of acetophenone and the corresponding thiols in good yields even in an acetonitrile solution containing no proton donor. The second reduction step corresponds to the reduction of the acetophenone produced.

  通过极谱法和控制电位电解研究了一些芳基苯甲酰硫化物在乙醇水溶液和无水乙腈溶液中的电解还原。这些化合物的直流极谱图在所研究的所有溶液中都显示出两个波，第一个波对应于单电子和双电子转移，具体取决于质子供体的存在与否。在第一个还原步骤中发生的电极反应涉及碳-硫键的断裂，即使在不含质子供体的乙腈溶液中，也会以良好的产率形成苯乙酮和相应的硫醇。第二个还原步骤对应于生成的苯乙酮的还原。
• Kinetic Study on the Reaction of (Arylthio)trimethylsilanes with Phenacyl Bromide Giving Aryl Phenacyl Sulfides and Bromotrimethylsilane
  作者：Seizi Kozuka、Tetsuji Higashino、Takuro Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1420

  日期：1981.5

  A kinetic study has been conducted on the reactions of (arylthio)trimethylsilanes with phenacyl bromide giving aryl phenacyl sulfides and bromotrimethylsilane. Remarkably large positive substituent effect (ρ=+2.2) and large negative entropy of activation were observed for the reaction. A mechanism involving 5-coordinated silicon intermediate prior to the rate-determining heterolysis of the Si–S bond

  对（芳硫基）三甲基硅烷与苯甲酰溴反应生成芳基苯甲酰硫化物和溴三甲基硅烷的反应进行了动力学研究。该反应观察到显着大的正取代基效应 (ρ=+2.2) 和大的负活化熵。基于动力学结果，已经提出了在 Si-S 键的速率决定异解之前涉及 5 配位硅中间体的机制。
• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Thioaryl Carbonyl Compounds Through SS and CC Bond Cleavage
  作者：Liang-Hua Zou、Daniel L. Priebbenow、Long Wang、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300566

  日期：2013.9.16

  α‐thioaryl esters employing copper acetate (hydrate) as catalyst and readily accessible diaryl disulfides and β‐diketones (or β‐keto esters) has been developed. Both alkyl‐ and aryl‐substituted carbonyl compounds can be prepared.

  已经开发了一种使用乙酸铜（水合物）作为催化剂以及易于获得的二芳基二硫化物和β-二酮（或β-酮酯）来获得α-硫代芳基酮和α-硫代芳基酯的方法。可以制备烷基和芳基取代的羰基化合物。