3-butyloxetan-3-ol | 1439367-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyloxetan-3-ol
• CAS: 1439367-52-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OPRBHSNHUMLSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyloxetan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3-butyloxetan-3-yl) N-[(2S,3R)-2-methyl-4-oxo-oxetan-3-yl]-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。

  公开号：

  US09353075B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 正丁基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3-butyloxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代氧杂环丁烷的对映选择性去对称化：高效获得手性 3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  在此，我们描述了一种通用的无过渡金属/无氧化剂合成手性 2 H -1,4-苯并恶嗪，通过手性磷酸 (CPA) 催化前手性氧杂环丁烷的对映选择性去对称化（30 个实例），收率高达 99%，对映选择性高达 99%在温和的反应条件下。报告的策略不仅补充了传统的 2 H -1,4-苯并恶嗪合成策略，而且还提供了获得治疗候选物的关键中间体，即前列腺素 D2 受体拮抗剂和 M1 正变构调节剂 (PAM) 化合物 VU0486846。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03419

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of 1,4-Dioxanes and Other Oxa-Heterocycles by Oxetane Desymmetrization
  作者：Wen Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201509888

  日期：2016.1.26

  A new asymmetric synthesis of chiral 1,4‐dioxanes and other oxa‐heterocycles has been developed by means of organocatalytic enantioselective desymmetrization of oxetanes. This mild process proceeds with exceedingly high efficiency and enantioselectivity to establish the quaternary stereocenters. This method complements the existing, yet limited, strategies for the synthesis of these oxa‐heterocycles

  通过氧杂环丁烷的有机催化对映选择性去对称化，已经开发了一种新的手性1,4-二恶烷和其他氧杂杂环的不对称合成方法。这种温和的过程以极高的效率和对映选择性进行，以建立四级立体中心。该方法是对现有但有限的合成这些氧杂杂环的策略的补充。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Enantioselective Oxetane Ring Opening with Chloride: Unusual Use of Wet Molecular Sieves for the Controlled Release of HCl
  作者：Wen Yang、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201601844

  日期：2016.6.6

  An unprecedented enantioselective oxetane opening with chloride provides access to a range of highly functionalized three‐carbon building blocks. The excellent enantiocontrol is enabled not only by a new catalyst, but also by the unusual use of wet molecular sieves for the controlled release of HCl.

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。
• Disubstituted Beta-lactones as Inhibitors of N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130281490A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了一种抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在低浓度下的PEA和OEA的水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病、疼痛和其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20130210704A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中所定义；以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉营养不良和脱发的方法。