1-phenyl-3-(4-methylthiophenyl)prop-2-en-1-one | 72344-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-methylthiophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 3-[4-(methylthio)phenyl]-1-phenyl-；3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 72344-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: COMMOHWAHKXFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-methylthiophenyl)prop-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines as anti-infective agents

  摘要：

  Sixteen 1,3,5-triphenyl-2-pyrazolines were synthesized and their anti-infective activities (against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, six bacterial and four fungal strains) were tested. Only compound with SO(2)CH(3) in the para position of the A-ring was active against the tubercular strain at 100 mu g/ml concentration. All compounds showed good anti infective activity against Escherichia coli and poor activity against Staphylococcus aureus. Compounds 4, 12, 13 and 14 exhibited reasonable activity against all the organisms tested (<0.309 mu M except against S. aureus. The activity of these compounds correlated with their lipophilic/hydrophilic nature. Compounds 4, 10 and 16 showed very good activity (>88% reduction) against four fungi studied at 2 mg/ml. All these compounds possess halogen substitutions. Compound 11 showed very high activity (>90%) against three fungi. Majority of the compounds showed more than 90% inhibition against one or two fungi. Since pyrazolines are reported to inhibit the activity of p-glycoprotein, they may prevent drug resistance developed by microorganism. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.083
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-methylthiophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移：使用黄原酸酯/甲酸对无过渡金属选择性还原的查尔酮和炔烃

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00635

文献信息

• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSE组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了SE / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• 含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应 用
  申请人：同济大学

  公开号：CN109776419B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供了一种含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应用，该硫鎓盐的通式为：R0和R1彼此独立的选自氢、卤素原子、R'、OH、OR'、CH2OH、CH2OR'、NR'R”、CH2NR'R”、CF3、NO2或CN；R2选自CH2R或R4、R5、R6、R7、R8取代的芳基；R3选自CH2R或R9、R10、R11、R12、R13取代的芳基；硫鎓盐为单取代在苯环上，取代位置选自吡唑啉基团的邻位、间位或者对位；X‑选自Cl‑、 SO3‑、CH3SO3‑、BF4‑、B(Ph)4‑、B(PhF5)4‑、PF6‑、SbF6‑、( CF2)nPF6‑n‑或(( )3CO)4Al‑；本发明的含有吡唑啉基团的硫鎓盐可以用LED激发，且具有良好的光吸收和光生酸性质；另外，本发明的制备方法的工艺简单，成本低廉，污染少，产率高，从而可工业化生产。
• Synthesis of Functionalized Pyrazolo[1,5-a]pyridines: [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds/Alkenes at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Supravat Samanta、Darapaneni Mohan、N. Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1055/s-0036-1588753

  日期：2017.6

  through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds or electron-withdrawing olefins is described. The reactions proceed in N-methylpyrrolidone as the solvent under metal-free conditions at room temperature. The synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyridines through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。
• A boron–nitrogen transborylation enabled, borane-catalysed reductive cyanation of enones
  作者：Kieran Benn、Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d1cc03649a

  日期：——

  introduction of a nitrile group into organic molecules and an orthogonal route for the installation of a wide array of functional groups using simple transformations. Cyanation methods are dominated by transition metal catalysis and the use of hydrogen cyanide gas. Here, the electrophilic cyanation of enones was achieved using a main-group catalyst and a non-toxic, electrophilic cyanide source. This protocol

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。
• Synthesis and pharmacological studies of new pyrazole analogues of podophyllotoxin
  作者：B. Umesha、Y. B. Basavaraju

  DOI：10.1134/s106816201404013x

  日期：2014.7

  of podophyllotoxin, compound 7-(methylthio)-5-(4-(methylthio)phenyl)-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole is more active than 5-(4-(methylthio)phenyl)-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole, 7-methyl-5-(4-(methylthio)phenyl)-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole, 7-methoxy-5-(4-(methylthio)phenyl)-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazole and the key intermediate tetralones in 100, 200 and 400 ppm at 12, 18 and 24 h and also showed

  鬼臼毒素的吡唑类似物是通过查耳酮途径合成的。这条路线因其操作条件简单和化学品容易获得而受到关注。最初，苯亚甲基苯乙酮（查耳酮）是通过苯乙酮与 4-（甲硫基）苯甲醛的 Claisen-Schmidt 反应以高产率制备的。通过查耳酮与碘化三甲基亚砜的反应，以良好的收率制备了环丙基酮。在无水存在下，通过环丙基酮的 Friedel-Craft 分子内环化反应以良好的收率制备四氢酮。氯化锡和醋酸酐。甲酰化的四氢萘酮得到取代的羟基亚甲基四氢萘酮。取代的羟基亚甲基四氢萘酮与水合肼缩合得到目标化合物。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱技术证实。筛选标题化合物的抗有丝分裂和抗微生物活性。在合成的化合物环丙基酮和鬼臼毒素的吡唑类似物中，化合物7-(甲硫基)-5-(4-(甲硫基)苯基)-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑比5-( 4-(甲硫基)苯基)-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑、7-甲基-5-(4-(甲硫基)苯基)-4