3-methyl-2-(2-pentynyl)-2-cyclopentenone | 7051-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-pentynyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-(2-Pentinyl)-3-methyl-2-cyclopentanon；2-(2-Pentin-1-yl)-3-methyl-2-cyclopentenon；3-Methyl-2-(2'-pentinyl)-2-cyclopentenon；3-Methyl-2-(2'-pentinyl)-2-cyclopenten-1-on；3-methyl-2-(pent-2-ynyl)-cyclopent-2-enone；3-methyl-2-pent-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 7051-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OBBZFKGZPJYEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-pentynyl)-2-cyclopentenone 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  环戊-2-烯-1-酮从[3 + 2]的3-乙氧羰基-2-丙烯基（三苯基）-annulation -phosphorane和乙二醛：合成顺-jasmone

  摘要：

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01213-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 paraffin 、 苯 为溶剂， 540.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 3-methyl-2-(2-pentynyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-jasmone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00967a046

文献信息

• β-Ketolactone synthons. Short efficient syntheses of jasmonoids.
  作者：David J. Goldsmith、John K. Thottathil

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92929-6

  日期：1981.1

  The cyclopentanoid β-ketolactone , serving as the equivalent of a specific enolate of a 3-alkyl cyclopentanone, has been converted to several jasmonoid substances.

  相当于3-烷基环戊酮的特定烯醇化物的环戊烷β-酮内酯已被转化为几种茉莉酮类物质。
• Vinylallenes—VI
  作者：M. Malacria、M.L. Roumestant

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80273-1

  日期：1977.1

  Dehydrojasmone 1a and nor-methyl dehydrojasmone 1b have been prepared by action of a peracid on appropriately substituted vinylallenes. Several pathways to these hydrocarbons are described.

  脱氢茉莉酮1a和去甲基脱氢茉莉酮1b是通过过酸作用于适当取代的乙烯基烯上而制备的。描述了这些烃的几种途径。
• Synthèse de monodioxolannes de dicétones-1,4 et de dicétones-1,4 au moyen des anhydrides mixtes carboxyliques et carboniques: application à la
  作者：J.-L. Moreau、R. Couffignal、R. Arois-Chtara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92014-9

  日期：1981.1

  Levulinic acid 1 is easily converted by two steps into mixed carboxylic and carbonic anhydride 3 which reacts with the organolithium reagent issued from trimethylsilyl esters Monoethylene acetal of 1,4-diketones 4 can be prepared; it is also possible to obtain 1,4-diketones 5 in one step by hot acid hydrolysis. The preparation of the dihydrojasmone 6d, Z-jasmone 6eand dehydrojasmone 6f shows the efficiency

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。
• Process for the preparation of cyclic ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03941828A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  New process for the preparation of cyclic ketones possessing interesting organoleptic properties and including methyl 2-(cis-pent-2-enyl)-3-oxo-cyclopentylacetate and 3-methyl-2-(cis-pent-2-enyl)-cyclopent-2-enone, better known in the perfume industry as cis-methyl jasmonate and cis-jasmone respectively.

  一种制备具有有趣的感官特性的环状酮的新工艺，其中包括甲基2-(顺-戊-2-烯基)-3-氧代环戊基乙酸酯和3-甲基-2-(顺-戊-2-烯基)-环戊-2-烯酮，分别在香水行业中更为常见的名称为顺-甲基茉莉酸酯和顺-茉莉酮。
• Altenbach, Hans-Josef; Korff, Rainer, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 5, p. 388
  作者：Altenbach, Hans-Josef、Korff, Rainer

  DOI：——

  日期：——