4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile | 475278-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 475278-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: PLXIVNIDAFUXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  Metalated phenyl-2-oxazolines bearing cyano groups can be selectively obtained through the reaction of TMPMgCl center dot LiCl with the appropriate substrate. Subsequent reaction with different electrophiles furnished the functionalized derivatives in good yields. Density functional theory (DFT) calculations were performed to evaluate the influence of the ring substituents on the acidity of the aromatic hydrogens. Application to the synthesis of novel functionalized phthalides illustrates the great potential of the methodology to the synthesis of bioactive compounds. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.051
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2 / 2-芳基-2-恶唑啉催化芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki偶联反应

  摘要：

  制备了一系列2-芳基-2-恶唑啉，并作为芳基溴化物和芳基硼​​酸的Suzuki偶联反应的配体进行了检测。发现2,2'-（1,3-亚苯基）双恶唑啉/ Pd（OAc）2是多种底物的有效催化剂，以良好的产率提供了良好的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00955-3

文献信息

• Zincation of 4,4-dimethyloxazoline using TMPZnCl·LiCl. A new preparation of 2-aryloxazolines
  作者：Diana Haas、Maximilian S. Hofmayer、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c5cc01144b

  日期：——

  4,4-Dimethyloxazoline is directly zincated using TMPZnCl·LiCl and further functionalized by Pd-catalyzed cross-couplings, as well as Cu-mediated acylation and allylation reactions.

  4,4-二甲基恶唑啉直接使用TMPZnCl·LiCl进行锌化，并通过钯催化的交叉偶联反应以及铜介导的酰化和烯丙基化反应进一步官能化。
• Nitrile-substituted 2-(oxazolinyl)-phenols: minimalistic excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT)-based fluorophores
  作者：Dominik Göbel、Daniel Duvinage、Tim Stauch、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d0tc00776e

  日期：——

  intramolecular proton transfer (ESIPT)-based fluorophores as powerful solid-state emitters. The very simple synthesis gave access to all four regioisomers of nitrile-substituted 2-(oxazolinyl)-phenols (MW = 216.1). In respect of their emission properties they can be divided into aggregation-induced emission enhancement (AIEE) luminophores (1-CN and 2-CN), dual state emission (DSE) emitters (3-CN) and aggregation-caused

  在本文中，我们提出了简约的单苯，激发态分子内质子转移（ESIPT）基荧光团作为强大的固态发射器。非常简单的合成，得到访问腈取代的2-（恶唑啉基）-phenols的所有四个区域异构体（中号w ^ = 216.1）。就其发射特性而言，它们可分为聚集诱发发射增强（AIEE）发光体（1-CN和2-CN），双态发射（DSE）发射体（3-CN）和聚集引起的猝灭（ACQ）荧光团（4-CN）。值得注意的是，使用化合物1-CN，我们发现了一种基于ESIPT的简约荧光团，在固态Φ中具有极高的量子产率˚F =在87.3％ λ EM = 491纳米。此外，在溶液中量子产率的测定高达Φ ˚F = 63.0％，结合斯托克斯向上移动直到11.310厘米-1。与温度有关的发射图，晶体结构分析和与时间有关的密度泛函理论（TDDFT）计算对发射特性的起源提供了深刻的了解。
• Regioselective Functionalization of Ester-, Amide-, Carbonate-, and Carbamate-Substituted 2-Phenyl-2-oxazolines with Mixed Lithium–Magnesium Amides
  作者：Leandro A. Bozzini、Thiago dos Santos、Valter E. Murie、Murilo B. M. de Mello、Ricardo Vessecchi、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02369

  日期：2021.1.1

  highly functionalized benzene derivatives by regioselective metalation of ester-, amide-, carbamate-, and carbonate-substituted 2-phenyl-2-oxazolines with mixed lithium–magnesium amides followed by reaction with different electrophiles. While a complementary metalation site can be accessed by using different bases, steric and electronic effects promoted by the aromatic ring substituents also play an important

  我们通过将酯，酰胺，氨基甲酸酯和碳酸盐取代的2-苯基-2-恶唑啉与锂-镁酰胺混合体进行区域选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了新型的高度官能化的苯衍生物。尽管可以通过使用不同的碱基来访问互补的金属化位点，但由芳环取代基促进的空间和电子效应在反应区域选择性中也起着重要作用。芳香族氢p K a值的计算计算已帮助我们通过络合物诱导的邻近效应概念使金属化偏好合理化。
• Imidazole derivatives as therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05780642A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of the formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1 represents hydrogen, halo, cyano, cyanoalkyl, alkyl, alkoxy, phenoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, --NR.sub.13 R.sub.14, --N(R.sub.15)SO.sub.2 R16, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, arylalkoxy, hydroxy, phenylalkyl, alkoxycarbonylvinyl, --S(O).sub.n R.sub.7, alkoxycarbonylalkyl, carboxyalkyl, --CONR.sub.11 R.sub.12 carbamoylvinyl, --OSO.sub.2 R.sub.21, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl or --NR.sub.60 R.sub.61 ; or R.sub.1 represents a group of formula --(O).sub.z --L.sub.3 G wherein z equals 0 or 1, L.sub.3 represents a C.sub.1-4 alkylene chain, G represents a group of formula a), b), c), or d): a) --NR.sub.22 R.sub.23 ; b) --S(O).sub.m R.sub.26 ; c) CONR.sub.27 R.sub.28 ; d) --OR.sub.29 ; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, --NR.sub.13 R.sub.14, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, hydroxy, --S(O).sub.n R.sub.7 or --NR.sub.60 R.sub.61 ; L.sub.1 represents e) a bond, or f) alkylene, cycloalkylene or cycloalkylidene; T represents a bond or O, S, SO, SO.sub.2, a carbonyl group, or 1,3-dioxolan-2-ylidene; L.sub.2 represents alkylene, cycloalkylene, or cycloalkylidene; R.sub.6 represents hydrogen or alkyl (optionally substituted by alkoxycarbonyl or hydroxy); Q represents a C.sub.1-9 alkylene chain (optionally substituted by alkyl or hydroxy); and Y represents an optionally substituted imidazole ring; which are antiinflammatory, antiallergic and immunodulant agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢、卤素、氰基、氰基烷基、烷基、烷氧基、苯氧基、苯基、烷氧羰基、--NR.sub.13 R.sub.14、--N(R.sub.15)SO.sub.2 R16、卤代烷氧基、卤代烷基、芳基烷氧基、羟基、苯基烷基、烷氧羰基乙烯基、--S(O).sub.n R.sub.7、烷氧羰基烷基、羧基烷基、--CONR.sub.11 R.sub.12 氨基乙烯基、--OSO.sub.2 R.sub.21、4,5-二氢噻唑-2-基、4,4-二甲基-2-噁唑-2-基或--NR.sub.60 R.sub.61；或R.sub.1代表公式--(O).sub.z --L.sub.3 G中的一个基团，其中z等于0或1，L.sub.3代表C.sub.1-4烷基链，G代表公式a)、b)、c)或d)中的一个基团：a) --NR.sub.22 R.sub.23；b) --S(O).sub.m R.sub.26；c) CONR.sub.27 R.sub.28；d) --OR.sub.29；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、--NR.sub.13 R.sub.14、卤代烷氧基、卤代烷基、羟基、--S(O).sub.n R.sub.7或--NR.sub.60 R.sub.61；L.sub.1代表e)键，或f)烷基、环烷基或环烷基亚甲基；T代表键或O、S、SO、SO.sub.2、羰基，或1,3-二氧杂环戊二烯基；L.sub.2代表烷基、环烷基或环烷基亚甲基；R.sub.6代表氢或烷基（可选地被烷氧羰基或羟基取代）；Q代表C.sub.1-9烷基链（可选地被烷基或羟基取代）；Y代表一个可选取代的咪唑环；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Compounds for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Anderskewitz Ralf

  公开号：US20060258861A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Compounds of formula 1 and hetero derivatives thereof and the pharmacologically acceptable salts, enantiomers, racemates, hydrates, or solvates thereof, which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin, or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  化合物1及其杂环衍生物和其药学上可接受的盐、对映体、消旋体、水合物或溶剂化物，适用于治疗呼吸或胃肠疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的制药组合物。