(2E)-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one | 126443-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-4-(Methylthio)chalcone；(E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126443-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: COMMOHWAHKXFGL-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-[4-(甲硫基)苯基]-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(2E)-3-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-(p-Methylthio)phenyl-2,6-diphenyl phosphinine: The first X-ray crystal structure of a λ3-triaryl-phosphabenzene

  摘要：

  通过相应的吡鎓盐与 P(SiMe3)3 的反应，合成了新的供体官能化甲硫基磷苯 3。3 结晶于正交空间群 Pna21（33 号），晶胞参数 a=48.3565(8) Å，b=7.64784(7) Å，c=40.8432(4) Å，V=15104.7(3) Å3。这一结果代表了对λ3-三芳基磷苯的首次晶体结构分析。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9147-8

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Indium Triflate Catalyzed Rearrangement of Aryl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 1,4-Disubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200600037

  日期：2006.7

  Aryl-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo a facile stereoselective rearrangement catalyzed by In(OTf) 3 in dichloromethane under sonication to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。
• 一种1,3,5-三芳基苯化合物的合成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105037072B

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一种1,3,5‑三芳基苯化合物的合成方法，将查尔酮衍生物和无机碱溶于二甲基亚砜中，在空气中，于40～80℃反应3～8小时后，经分离纯化，即得所述1,3,5‑三芳基苯化合物，其中查尔酮衍生物和无机碱的摩尔比为1:1～6，每摩尔查尔酮衍生物需4～8mL二甲基亚砜，上述查尔酮衍生物的结构通式如下：其中Ar1和Ar2均为芳基。本发明的原料易得，操作简单，反应条件温和，无需过渡金属催化剂，反应专一性强,对含碱性基团底物适用性强，不产生卤素或硼酸等废产物，后处理简便且绿色。
• A Rationale for the Linear Correlation of Aryl Substituent Effects in Iron(0) Tricarbonyl Complexes Containing α,β-Unsaturated Enone (Chalcone) Ligands
  作者：Benjamin E. Moulton、Anne K. Duhme-Klair、Ian J. S. Fairlamb、Jason M. Lynam、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1021/om7006425

  日期：2007.12.1

  exhibits a linear correlation with the Hammett parameters for the substituents. The coordination shifts in both the 1H and 13C NMR spectra for the ligands exhibit a similar linear relationship. The largest coordination shifts are observed when more electron-withdrawing groups are present, implying that the organic ligand is primarily acting as a π-acid. The structures of six complexes of this type have

  含有铁（0）三羰基复合物库η 4结合的α，β不饱和烯酮配体的[Fe（CO）3（η 4 -RCH CH-C 博士} O）]已被制备，以便于综合关联取代基R的电子抽取/供体性质与金属-配体相互作用的强度。红外光谱和核磁共振光谱数据在帮助全面了解芳基取代基的相关性和全局理解方面具有不可估量的价值。这些物质的红外光谱中的M-CO谱带的频率与取代基的Hammett参数呈线性关系。1 H和13的协调移动配体的13 C NMR光谱显示出相似的线性关系。当存在更多的吸电子基团时，观察到最大的配位位移，这表明有机配体主要起π-酸的作用。已经通过单晶X射线衍射确定了这种类型的六种配合物的结构。

表征谱图