1-(4-(1-hydroxy-1-phenylethyl)phenyl)ethanone | 137956-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(1-hydroxy-1-phenylethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 137956-18-4；147256-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MYXHOQPJOCSBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1-hydroxy-1-phenylethyl)phenyl)ethanone 、 苯基溴化镁 在 sodium hydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以50%的产率得到1-phenyl-1-(4-(1-phenylvinyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇盐中间体将羰基化合物转化为烯烃

  摘要：

  提出了通过镍催化烯醇化物的CO活化从羰基化合物合成取代烯烃的通用有效方法。除酮外，醛也是所提出的催化体系生产二或三取代烯烃的合适底物。值得注意的是，这种方法对高反应性叔醇表现出良好的耐受性，而在其他报道的将羰基化合物转化为烯烃的途径中，这种方法无法幸免。该方法对烯烃产品也表现出良好的区域和立体选择性。初步的机理研究表明，该反应是通过镍催化的烯醇化物的CO活化而完成的，从而为当前的烯醇化学提供了有益的帮助。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800554
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(4-(1-hydroxy-1-phenylethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳香醛或酮的电化学苯基-羰基偶联反应

  摘要：

  开发了芳香醛或酮的电化学苯基-羰基偶联反应来合成4-(羟基(苯基)甲基)苯甲醛衍生物。该方法表现出高化学选择性、广泛的官能团兼容性、原子经济性和环境友好性，具有良好的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01677

文献信息

• Samarium diiodide / hexamethylphosphoramide promoted dimerization of benzaldehydes
  作者：Jiann-Shyng Shiue、Chun-Cheng Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60581-6

  日期：1993.1

  Benzaldehyde, its ortho- and meta-substituted derivatives and acetophenone underwent dimerization reactions on treatment with samarium(II) iodide in the presence of HMPA. Intramolecular phenyl-carbonyl coupling reactions were similarly carried out.

  在HMPA存在下，用碘化sa（II）处理苯甲醛，其邻位和间位取代的衍生物以及苯乙酮进行二聚反应。分子内苯基-羰基偶联反应类似地进行。
• para-Selective, Direct C(sp²)–H Alkylation of Electron-Deficient Arenes by the Electroreduction Process
  作者：Pufan Ni、Lei Yang、Jiasheng Yang、Ruihua Cheng、Weiping Zhu、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02412

  日期：2023.5.5

  para-selective C(sp2)–H alkylation of electron-deficient arenes based on the electroreduction-enabled radical addition of alkyl bromides has been developed under mild conditions. In the absence of any metals and redox agents, the simple electrolysis system tolerates a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl bromides and behaves as an important complement to the directed alkylation of the C(sp2)–H bond

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。
• Samarium(II) Iodide Promoted Fragmentation and Sequential Reactions of Aromatic 1,4-Diketones
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1021/jo9919005

  日期：2000.5.1
• Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Electrochemical Conditions
  作者：Toreshettahally R Swaroop、Zi-Qiang Wang、Qian-Yu Li、Heng Shan Wang

  DOI：10.1149/1945-7111/ab72ed

  日期：——

  Reductive coupling of o-substituted carbonyl compounds and m-substituted carbonyl compounds by the direct transfer of electron to carbonyl group respectively gave 1-(4-(1-hydroxy-1-phenylethyl/methyl)phenyl)ethanones/methanones and 2,3-bis(3-substitutedphenyl)butane/ethane-2,3-diols. 4-Methoxyacetophenone surprisingly gave 4-methoxybenzoic acid as oxidation product. Even acetophenone conjugated with alkyne group afforded interesting reductive addition product. Finally, imine also furnished reductively coupled diamino compound. Probable mechanisms for the formation of products is proposed. (c) 2020 The Electrochemical Society ("ECS"). Published on behalf of ECS by IOP Publishing Limited.
• Phenyl−Carbonyl Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide and Hexamethylphosphoramide
  作者：Jiann-Shyng Shiue、Mei-Huey Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo9702498

  日期：1997.7.1

  By mediation of samarium diiodide and hexamethylphosphoramide, benzaldehydes and acetophenones underwent self- and cross-couplings to give the products having linkages at the para-carbons of phenyl rings and the carbonyl groups. The phenyl- carbonyl coupling of 2,5-dimethoxybenzaldehyde generated a Sm(III)-enolate intermediate, which was trapped by alkyl halides in a stereospecific manner to give uncommon 1,4-dialkyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxaldehydes. The benzaldehydes bearing tethered carbonyl chains proceeded with intramolecular phenyl-carbonyl couplings to afford fused benzocycles.