3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 70452-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyl-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JVXZNLOGZFTKPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 反应 0.18h， 以96%的产率得到5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇400作为一种快速有效的可循环利用的反应介质，可用于合成抗癌的伊斯廷连接的查尔酮及其3羟基前体

  摘要：

  Isatin查耳酮及其3-羟基前体被证明具有潜在的抗癌活性，并且还是用于合成多种生物活性螺-羟吲哚的通用底物和关键中间体。已开发出一种环保的串联合成法，使用PEG 400作为绿色溶剂兼相转移催化剂，可用于一系列3-羟基-2-氧吲哚和3-亚甲基-2-氧吲哚。将报告的单罐可持续合成策略与常规方法进行了比较，发现该方法在简便性，产物收率和反应时间方面均优于现有的两步合成方法，并且具有较大的底物范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.3424
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 苯乙酮 反应 0.15h， 以96%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇400作为一种快速有效的可循环利用的反应介质，可用于合成抗癌的伊斯廷连接的查尔酮及其3羟基前体

  摘要：

  Isatin查耳酮及其3-羟基前体被证明具有潜在的抗癌活性，并且还是用于合成多种生物活性螺-羟吲哚的通用底物和关键中间体。已开发出一种环保的串联合成法，使用PEG 400作为绿色溶剂兼相转移催化剂，可用于一系列3-羟基-2-氧吲哚和3-亚甲基-2-氧吲哚。将报告的单罐可持续合成策略与常规方法进行了比较，发现该方法在简便性，产物收率和反应时间方面均优于现有的两步合成方法，并且具有较大的底物范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.3424

文献信息

• 一种靛红衍生物的绿色催化合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501161B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种靛红衍生物的绿色催化合成方法，该方法是以靛红类化合物和含有α‑氢的酮为原料，在聚醚胺D‑230催化下，以水为溶剂发生Aldol反应，得到靛红衍生物。本发明方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)分离方便，仅需简单的过滤操作即可将产物从反应溶剂中分离；(3)催化剂水溶性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的靛红、芳基酮、烷基酮和硝基烷烃都适用，适用于工业化规模生产。
• 氧化吲哚-萘并呋喃衍生物及其制备方法、用 途以及包含其的药物组合物、制剂
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111518086B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开一种氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物及其制备方法、用途以及包含其的药物组合物、制剂。具体地，氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物的结构通式如式(I)所示。其中，R1选自甲基或者含有卤素、甲基或甲氧基中任一种取代基的苯环；R2选自卤素、甲基或者甲氧基；R3选自氢或者甲基；R4选自甲氧、甲氧基或者选自含有卤素或甲氧基的苯环。该氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物对于肺癌细胞、胃癌细胞以及胰腺癌细胞等肿瘤细胞的活性抑制具有良好的效果。
• Glucose-containing imidazolium salt-catalyzed cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hao Cui、Xiao-xiao Zhang、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Peng-fei Dou、Long-yan Zhang、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-3246-3

  日期：2018.4

  Ketone–ketone cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones was catalyzed by glucose-containing imidazolium salt β-1-imidazole-2,3,4,6-tetra- o -hydroxy- d -glucopyranosyl bromide in neutral condition to generate 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in excellent yield.

  含葡萄糖的咪唑鎓盐β-1-咪唑-2,3,4,6-四氢呋喃-丁酮催化靛红与未活化酮的酮-酮交叉羟醛反应。 Ø -羟基- d -葡糖吡喃糖基溴在中性条件下生成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的产率很高。
• “On Water” Catalytic Aldol Reaction between Isatins and Acetophenones: Interfacial Hydrogen Bonding and Enamine Mechanism
  作者：Jinsong Han、Jin-Lei Zhang、Wei-Qiang Zhang、Ziwei Gao、Li-Wen Xu、Yajun Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00441

  日期：2019.6.21

  “On water” catalytic aldol reaction catalyzed by polyetheramine (D230) has been developed for easy access to 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones through the reaction between various substituted isatins and acetophenones/cyclic ketones in high yields under room temperature. Systematic mechanism investigation uncovers the secret for the on water catalytic aldol reaction: comparison of the heterogeneous

  已经开发了通过聚醚胺（D230）催化的“水上”催化醛醇缩合反应，可通过在室温下高产率地使各种取代的靛红与乙酰苯/环酮之间的反应轻松获得3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。系统的机理研究揭示了水催化醛醇缩合反应的奥秘：比较异构反应和均相反应的情况，产率分别为95％和20％，表明水上反应占主导。当将水添加到CDCl 3中时，基于C2和C3的13 C NMR信号的下场位移，测试了isatin与H 2 O之间的界面氢键靛红溶液；路易斯碱聚醚胺D230通过烯胺机制催化醛醇缩醛反应，该机制已通过原位NMR和ESI-MS分析验证。
• Superacid-Promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Jacob C. Hood、Hien Vuong、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154817

  日期：2023.11

  provide Aldol products (3-hydroxy-3-(2-oxo-2-arylethyl)indolin-2-ones) from reaction with diethylamine and these substrates react in excess superacid to provide good yields of spirooxindoles. The resulting spirooxindoles are shown to be useful scaffolds in the syntheses of related urea, carbamate, amido, and benzyl derivatives. A mechanism of cyclization is proposed involving a superelectrophilic Nazarov

  靛红和苯乙酮与二乙胺反应生成羟醛产物（3-羟基-3-(2-氧代-2-芳基乙基)二氢吲哚-2-酮），这些底物在过量的超强酸中反应，得到螺吲哚的高产率。所得的螺吲哚被证明是合成相关尿素、氨基甲酸酯、酰氨基和苄基衍生物的有用支架。提出了一种涉及超亲电纳扎罗夫环化的环化机制。