diethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate | 1028981-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1028981-50-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: FTUOZPHTVJCWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到diethyl 2-(3-bromo-2-phenyl-1H-inden-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions

  摘要：

  钯催化的 2-烯基苯基乙炔与 CuCl2 或 CuBr2 的串联反应以良好的收率得到 3-氯-或 3-溴-1-亚甲基茚；这些化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步精制。

  DOI：

  10.1039/b909178e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(2-(phenylethynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  多米诺加氢芳基化环化反应：一锅合成茚满的3,4-二氢香豆素

  摘要：

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200745

文献信息

• Facile synthesis of 5H-benzo[b]carbazol-6-yl ketones via sequential reaction of Cu-catalyzed Friedel–Crafts alkylation, iodine-promoted cyclization, nucleophilic substitution and aromatization
  作者：Jing Wu、Dongping Wang、Haolong Wang、Fan Wu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c4ob00815d

  日期：——

  A convenient method to access 5H-benzo[b]carbazol-6-yl ketones via a sequential Cu-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonates and iodine-promoted electrophilic cyclization followed by nucleophilic substitution and aromatization was developed. The products of the functional 5H-benzo[b]carbazol-6-yl ketones were obtained with up to 98% yield.

  一种方便的方法，该方法可通过连续的Cu催化的吲哚与2-（2-（炔基）亚苄基）丙二酸酯的碘化物的连续Fried-Crafts烷基化反应来获得5 H-苯并[ b ]咔唑-6-基酮，然后进行碘促进的亲电环化反应通过亲核取代和芳构化得到了发展。以高达98％的产率获得了功能性5 H-苯并[ b ]咔唑-6基酮的产物。
• Efficient Assembly of 1-(1<i>H</i>-Imidazol-1-yl)-3-methylene-1<i>H</i>-indenes via Tandem Reaction of (2-(Alkynyl)benzylidene)malonates with Imidazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Ke Gao、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/co100006g

  日期：2011.1.10

  The tandem nucleophilic addition and 5-exo-cycliyition of (2-(alkynyl)benzylidene)malonates with imidazole derivatives in the presence of t-BuOK is reported. This reaction proceeds smoothly under mild conditions with high selectivity to afford the corresponding 1-(1H-imidazol-1-yl)3-methylene-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylates in good to excellent yields.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed or <i>t</i>-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole
  作者：Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol800664z

  日期：2008.6.5

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.
• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions
  作者：Shengqing Ye、Ke Gao、Haibo Zhou、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b909178e

  日期：——

  Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkenylphenyl-acetylenes with CuCl2 or CuBr2 afforded 3-chloro- or 3-bromo-1-methyleneindenes in good yields; these compounds could be further elaborated viapalladium-catalyzed coupling reactions.

  钯催化的 2-烯基苯基乙炔与 CuCl2 或 CuBr2 的串联反应以良好的收率得到 3-氯-或 3-溴-1-亚甲基茚；这些化合物可以通过钯催化的偶联反应进一步精制。