5-ethoxycarbonyl-2-(2'-pentynyl)cyclopent-2-en-1-one | 181761-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2-(2'-pentynyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-(2-pentynyl)-3-cyclopentene-1-carboxylate；ethyl 2-oxo-3-pent-2-ynylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 181761-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PCIIYJCKVQKBCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2-(2'-pentynyl)cyclopent-2-en-1-one 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  环戊-2-烯-1-酮从[3 + 2]的3-乙氧羰基-2-丙烯基（三苯基）-annulation -phosphorane和乙二醛：合成顺-jasmone

  摘要：

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01213-0
• 作为产物：
  描述：

  (3-(ethoxycarbonyl)-2-propenyl)triphenylphosphonium bromide 、 1,1-Dihydroxy-hept-4-yn-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5-ethoxycarbonyl-2-(2'-pentynyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊-2-烯-1-酮从[3 + 2]的3-乙氧羰基-2-丙烯基（三苯基）-annulation -phosphorane和乙二醛：合成顺-jasmone

  摘要：

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01213-0

文献信息

• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。