9-n-Butylacridin | 22493-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-n-Butylacridin
• 英文别名: 9-butyl-9,10-dihydro-acridine；9-Butyl-9,10-dihydro-acridin；9-butylacridan；Acridine, 9-butyl-9,10-dihydro-；9-butyl-9,10-dihydroacridine
• CAS: 22493-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: UBUVOJNMRSPILM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-n-Butylacridin 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以83%的产率得到9-n-butylacridine
  参考文献：
  名称：

  Acridan monomers and polymers

  摘要：

  蝗虫单体和聚合物的描述，以及它们在有机电子器件中的应用，以及用于制造这些材料的材料和方法。

  公开号：

  US07781588B1
• 作为产物：
  描述：

  9-n-butylacridine 在 sodium methylate 、 氢化铝 作用下， 生成 9-n-Butylacridin
  参考文献：
  名称：

  Hayashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective C–H bond functionalizations of acridines using organozinc reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c1cc16582h

  日期：——

  Despite the recent advance in C–H bond functionalization chemistry, the C–H bonds in the acridine ring system, which is an important scaffold in medicinal and material science, have met with limited success, due, in part, to the lack of activated C–H bonds adjacent to the ring nitrogen atom. Herein, several protocols that can effect the regioselective arylation and alkylation of acridines at the C-4 and C-9 positions are described.

  尽管最近在C-H键官能化化学方面取得了进展，但在吖啶环系统中的C-H键，这是药物和材料科学中的一个重要骨架，却遇到了有限的成效，部分原因是由于缺少邻近环氮原子的活化C-H键。在此，描述了几种可以在C-4和C-9位置实现吖啶的区域选择性芳基化和烷基化的方法。
• New reductive rearrangement of <i>N</i>-arylindoles triggered by the Grubbs–Stoltz reagent Et₃SiH/KO^tBu
  作者：Andrew J. Smith、Daniela Dimitrova、Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Allan Young、Mark Allison、Darren L. Poole、Stuart G. Leach、John A. Parkinson、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d0sc00361a

  日期：——

  N-Arylindoles are transformed into dihydroacridines in a new type of rearrangement, through heating with triethylsilane and potassium tert-butoxide. Studies indicate that the pathway involves (i) the formation of indole radical anions followed by fragmentation of the indole C2–N bond, and (ii) a ring-closing reaction that follows a potassium-ion dependent hydrogen atom transfer step. Unexpected behaviors

  通过与三乙基硅烷和叔丁醇钾加热，N- Arylindoles以一种新型的重排方式转化为二氢ac啶。研究表明，该途径涉及（i）吲哚自由基阴离子的形成，然后吲哚C2-N键的断裂，以及（ii）钾离子依赖性氢原子转移步骤后的闭环反应。事实证明，“自由基陷阱”基片的意外行为非常有助于构建拟议的机制。
• Ziegler; Zeiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 485, p. 174,187
  作者：Ziegler、Zeiser

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 969,971
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 967
  作者：Hayashi et al.

  DOI：——

  日期：——