4-morpholinylacetophenone | 779-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-morpholinylacetophenone
• 英文别名: 2-morpholino-1-phenylethanone；2-morpholino-1-phenylethan-1-one；2-(4-morpholinyl)acetophenone；Ethanone, 2-(4-morpholinyl)-1-phenyl-；2-morpholin-4-yl-1-phenylethanone
• CAS: 779-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00699128
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PXOGBEAGHDNDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinylacetophenone 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醚，胺和硫化物的还原

  摘要：

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.014
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-morpholinylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  α-酮硫酰胺作为磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）抑制剂的结构-活性关系（SAR）。

  摘要：

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。

  DOI：

  10.3390/ph13020020

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Synthesis of Enol Ethers and Enamines by Pd-Catalyzed Tosylhydrazide-Promoted Cross-Coupling Reactions
  作者：José Barluenga、María Escribano、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200902718

  日期：2009.12.14

  α‐Alkoxycarbonyl and α‐aminocarbonyl compounds are good substrates for the recently developed tosylhydrazide‐promoted Pd‐catalyzed cross‐coupling of carbonyls with aryl halides. The reaction gives rise to enol ethers and enamines, respectively, which are useful synthetic intermediates in heterocyclic synthesis. Otherwise, they can be hydrolyzed to give α,α‐disubstituted aldehydes.

  α-取代很好：α-烷氧羰基和α-氨基羰基化合物是最近开发的甲苯磺酰肼促进的Pd催化的羰基与芳基卤化物交叉偶联的良好底物。该反应分别产生烯醇醚和烯胺，它们是杂环合成中有用的合成中间体。否则，可以将它们水解得到α，α-二取代醛。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• Synthesis of α-Keto Amides by a Pyrrolidine/TEMPO-Mediated Oxidation of α-Keto Amines
  作者：Peter Somfai、Lu Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1562541

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the synthesis of α-keto amides by α-oxidation of the corresponding α-keto amines ­mediated by pyrrolidine and TEMPO. The method can also be applied to the synthesis of α-keto thioamides and α-keto amidines.

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。
• Catalytic N‐Acylation of Cyclic Amines by Arylglyoxylic Acids via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Ajijur Rahaman、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1002/ejoc.202100381

  日期：2021.4.22

  A unique copper‐based catalyst system allows for the N‐acylation of cyclic amines by arylglyoxylic acids via radical‐radical cross‐coupling strategy. As evidenced by EPR, UV‐Vis, and mass spectrometric analysis, the amide linkage formation proceeds through a Cu(I)/Cu(II) catalytic cycle involving a twofold SET process.

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。