2-吗啉-1-苯乙醇 | 4432-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-吗啉-1-苯乙醇
• 中文别名: 2-N-吗啉基-1-苯基-乙醇；2-N-吗啉基-1-苯乙醇；2-吗啉-4-基-1-苯乙醇；2-吗啉-4-基-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 2-morpholino-1-phenylethanol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)morpholine；1-phenyl-2-(morpholin-4-yl)ethanol；2-(morpholin-4-yl)-1-phenylethanol；2-(4-Morpholino)-1-phenylethanol；2-morpholin-4-yl-1-phenylethanol；2-morpholino-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 4432-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00023377
• 分子量: 207.272
• InChiKey: CKCUWHAMJDWXOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.9-81.3 °C
• 沸点：
  183-198 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-1-苯乙醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Phenyl-2-morpholino-ethanol-(1)-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  一些苯乙醇胺的高碘酸盐反应。2.乙二醇裂解试剂的通知

  摘要：

  当 L-苯基-2-氨基-乙醇 (1) 类型的 N-叔碱与偏高碘酸钠反应时，可能有几种反应途径： 1 形成相应的氧化胺。2 乙二醇类似裂解为苯甲醛、羰基化合物和仲胺。3 通过亚铵阶段脱氢生成 α-酮醇化合物，然后进行实际的乙二醇裂解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673000409
• 作为产物：
  描述：

  4-morpholinylacetophenone 在 甲酸 、 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-吗啉-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于水中羰基化合物的高效化学选择转移加氢的多功能Iridicycle催化剂

  摘要：

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201403701

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Copper-catalyzed intermolecular oxyamination of olefins using carboxylic acids and <i>O</i>-benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N Hemric、Qiu Wang

  DOI：10.3762/bjoc.12.4

  日期：——

  This paper reports a novel approach for the direct and facile synthesis of 1,2-oxyamino moieties via an intermolecular copper-catalyzed oxyamination of olefins. This strategy utilizes O-benzoylhydroxylamines as an electrophilic amine source and carboxylic acids as a nucleophilic oxygen source to achieve a modular difunctionalization of olefins. The reaction proceeded in a regioselective manner with

  本文报道了一种新的方法，该方法通过分子间铜催化的烯烃的氧胺化反应直接而容易地合成1,2-氧氨基部分。该策略利用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子胺源，并利用羧酸作为亲核氧源来实现烯烃的模块双官能化。反应以区域选择性的方式进行，具有中等至良好的产率，表现出宽范围的羧酸，胺和烯烃底物。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Ruthenium Catalyzed <i>N</i> -Alkylation of Cyclic Amines with Primary Alcohols
  作者：Risto Savela、Dieter Vogt、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.202000167

  日期：2020.5.29

  A robust alcohol amination protocol using common saturated cyclic amines and primary alcohols as starting material is described for synthesis of 29 compounds. The reactions are catalyzed by combination of dichloro(p ‐cymene)ruthenium(II) dimer precatalyst with triphenylphosphine ligand. The catalyst can be precipitated by addition of hexane or cold diethyl ether, followed by isolation of the product

  描述了使用常见的饱和环状胺和伯醇作为原料的鲁棒醇胺化方案，用于合成29种化合物。二氯对苯甲基钌（II）二聚体预催化剂与三苯基膦配体的结合可催化反应。可以通过加入己烷或冷二乙醚使催化剂沉淀，然后在大多数情况下无需色谱纯化即可分离出呈盐酸盐形式的产物。
• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。

表征谱图