4-(2-phenylprop-2-enyl)morpholine | 56865-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylprop-2-enyl)morpholine
• 英文别名: 3-morpholino-2-phenyl-1-propene；N-(2-phenyl-2-propenyl)morpholine；N-(2-phenylallyl)morpholine；4-(2-phenylallyl)morpholine
• CAS: 56865-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QXOPOZNRGDZQTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenylprop-2-enyl)morpholine 在 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到4-(2-phenylpropyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 生成 4-(2-phenylprop-2-enyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849

文献信息

• Stannylated allyl carbonates as versatile building blocks for the diversity oriented synthesis of allylic amines and amides
  作者：Christian Bukovec、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c0ob00945h

  日期：——

  Stannylated allylic carbonates are suitable substrates for Pd-catalyzed allylic aminations. In DMF and with [allylPdCl]2 as catalyst the stannylated allyl amines formed can be directly coupled with electrophiles according to the Stille protocol, giving rise to highly functionalized buiding blocks in excellent yields.

  钯催化的烯丙基胺化反应适用于锡烯丙基碳酸酯作为底物。在DMF中，以[allylPdCl]2为催化剂，所生成的锡烯丙基胺可直接依据Stille偶联协议与亲电试剂反应，高效获得功能化的构建单元，收率极佳。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。
• Enantioselective Claisen Rearrangements:  Development of a First Generation Asymmetric Acyl-Claisen Reaction
  作者：Tehshik P. Yoon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015612d

  日期：2001.3.1

  The development of an enantioselective catalytic Claisen rearrangement remains an important yet elusive goal in chemical synthesis. With this objective in mind, we recently reported the acyl-Claisen rearrangement, a Lewis acid-catalyzed variant of the Bellus reaction that utilizes acid chlorides and allylic amines in the stereoselective synthesis of ɑ,β-disubstituted-y,δ-unsaturated carbonyls (eq 1)

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。
• 8-Methylquinoline palladacycles: stable and efficient catalysts for carbon–carbon bond formation
  作者：Paul Evans、Paul Hogg、Ronald Grigg、Mohamed Nurnabi、Joanne Hinsley、Visuvanathar Sridharan、Selvaratnam Suganthan、Stewart Korn、Simon Collard、Jane E. Muir

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.118

  日期：2005.10

  Cyclopalladated, phosphine free, 8-methyl quinoline based complexes (2a–j) are excellent catalysts for the Heck vinylation of aryl iodides and bromides with turnover numbers of greater than 25 million observed in some cases. The catalysts are air and moisture stable.

  环钯，无膦，基于8-甲基喹啉的配合物（2a – j）是芳基碘和溴化物Heck乙烯基化的极佳催化剂，在某些情况下，其营业额大于2500万。催化剂对空气和湿气稳定。
• Pyrazole and benzothiazole palladacycles: stable and efficient catalysts for carbon–carbon bond formation
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、M. Imran Ramzan、Visuvanathar Sridharan、Simon Collard、Jayne E. Muir

  DOI：10.1039/b005452f

  日期：——

  Cyclopalladated phosphine free pyrazole complexes 1 and benzothiazole complexes 2 are excellent catalysts for the Heck vinylation of aryl iodides and termolecular queuing cascades, leading to turnover numbers of >106 in some cases, at moderate temperatures; these catalysts show high thermal stability and are not sensitive to moisture and air.

  环钯化无膦吡唑配合物 1 和苯并噻唑配合物 2 是芳基碘化物的 Heck 乙烯基化和三分子排队级联的极好催化剂，在某些情况下，在中等温度下的转换数 > 106；这些催化剂显示出高热稳定性，并且对水分和空气不敏感。