m-phenyl-bridged β-ketimine | 920007-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-phenyl-bridged β-ketimine
• 英文别名: 4,4'-(m-phenylenedinitrilo)di-3-penten-2-one；bis(acetylacetone)-m-phenylenediimine；4-[3-(4-Oxopent-2-en-2-ylamino)anilino]pent-3-en-2-one；4-[3-(4-oxopent-2-en-2-ylamino)anilino]pent-3-en-2-one
• CAS: 920007-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: OHTDVHNGHKCAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-phenyl-bridged β-ketimine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳酸酯的硼氢化反应方法

  摘要：

  本发明涉及一种碳酸酯硼氢化反应，具体涉及一种以碳酸酯、硼烷为原料的硼氢化反应方法。β‑酮亚胺作为一类重要的非茂基配体，具有易于合成，其电荷及空间效应可通过α位及β位的取代基的改变得以方便调控，以及可以通过多种配位方式与金属配位，从而形成结构多样性的金属配合物等特点。本发明提供新的碳酸酯硼氢化反应方法，有好的底物适用范围。

  公开号：

  CN111763226A
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到m-phenyl-bridged β-ketimine
  参考文献：
  名称：

  通过四锂化中间体的末端烷基化制备 C 官能化 β-酮亚胺化合物的简便方法

  摘要：

  在β-酮亚胺前体L ph H 2 (L ph = C 6 H 4 [NC(Me) CHC(Me) O] 2 )的末端甲基上制备了一系列C-官能化的β-酮亚胺化合物。这种方便的转化是通过在新型双阴离子 β-酮亚胺锂络合物 [L ph' Li 4 (THF) 4 ] 2 (L ph' = C 6 H 4 [NC(Me ) CHC(O) CH 2] 2 ) 然后水解。

  DOI：

  10.1039/d2ob00640e

文献信息

• 一种脱质子β-酮亚胺锂化合物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111747972A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及一种锂化合物及其制备方法，具体涉及一种脱质子β‑酮亚胺锂化合物及其制备方法。以间苯二胺、乙酰丙酮为原料反应制备配体，将小分子有机锂溶液与配体溶液混合，然后反应，得到脱质子β‑酮亚胺锂化合物。本发明克服了现有技术都集中在单负离子β‑酮亚胺为骨架的配合物的技术偏见，首次公开了双负离子β‑酮亚胺基配合物，填补了现有技术空白。
• 脱质子苯基桥连β-酮亚胺锂化合物在酯制备醇中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111763135A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了脱质子苯基桥连β‑酮亚胺锂化合物在酯制备醇中的应用，以酯和硼烷为原料，进行硼氢化反应；硼氢化反应结束后加入硅胶、甲醇，进行水解反应，得到醇。本发明利用首次公开的脱质子苯基桥连β‑酮亚胺锂化合物催化酯和频哪醇硼烷的硼氢化反应，从而开发出一类高效的催化硼氢化反应的方法，其结构简单，合成容易，可以高活性的催化酯和硼烷的硼氢化反应，与已有的催化体系相比，本发明的催化剂存储简单，尤其是使用时危害远小于现有有机锂试剂。
• 脱质子苯基桥连β-酮亚胺锂配合物催化酮氰硅化反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111909194A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了脱质子苯基桥连β‑酮亚胺锂配合物催化酮氰硅化反应的方法，包括以下步骤，以脱质子苯基桥连β‑酮亚胺锂配合物为催化剂，以酮和硅烷为原料，室温反应15分钟，完成氰硅化反应，在该配合物中，每个β‑酮亚胺单元都是双负离子，而双负离子β‑酮亚胺基是一类活泼性很高的基团，将该配合物应用于酮的氰硅化反应中，反应温度为室温，反应时间很少即可以实现酮和TMSCN的高效还原。
• [EN] USE OF DEPROTONATED PHENYL BRIDGED Β-KETIMINE LITHIUM COMPOUND IN HYDROBORATION REACTION<br/>[FR] UTILISATION DU COMPOSÉ DE β-CÉTIMINE LITHIUM PONTÉ PAR UN PHÉNYLE DÉPROTONÉ DANS UNE RÉACTION D'HYDROBORATION<br/>[ZH] 脱质子苯基桥连β - 酮亚胺锂化合物在硼氢化反应中的应用
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2021253847A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  本发明公开了脱质子苯基桥连β-酮亚胺锂化合物在硼氢化反应中的应用，所述硼氢化反应以酯、硼烷为反应底物。本发明利用首次公开的脱质子苯基桥连β-酮亚胺锂化合物催化酯和频哪醇硼烷的硼氢化反应，从而开发出一类高效的催化硼氢化反应的方法，其结构简单，合成容易，可以高活性的催化酯和硼烷的硼氢化反应，与已有的催化体系相比，降低了催化剂用量，温度较温和，并且产率较高。
• Tautomerism in complexes with neutral tetradentate Schiff base ligands: the X-ray structures of cadmium(II) nitrate complexes of bis(acetylacetone)-m-phenylenediimine and bis(acetylacetone)-p-phenylenediimine
  作者：Lawrence C. Nathan、Christopher A. Traina

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00474-1

  日期：2003.11

  The Schiff base ligands bis(acetylacetone)-m-phenylenediimine (L1) and bis(acetylacetone)-p-phenylenediimine (L2) can be made to coordinate to Cd(II) without deprotonation. The products have the stoichiometries Cd(L1)(2)(NO3)(2) and Cd-2(L-2)(3)(NO3)(4). Characterization by X-ray crystallography reveals polymeric structures in which Cd is eight-coordinate in the former and seven-coordinate in the latter. The nitrate groups are bidentate. The Schiff base ligands coordinate to Cd only through oxygen atoms and function as bridging bidentate keto-amine tautomers such that the NH...O hydrogen bonding networks present in the free ligands are preserved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.