3-n-butylcyclopent-2-en-1-one | 53253-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-butylcyclopent-2-enone；3-butylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 53253-06-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WQPQJIDEKQUWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butylcyclopent-2-en-1-one 生成 3-丁基-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems

  摘要：

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的不对称1,4-核亲电体（例如氢化物）对环状和非环状烯酸酯和烯醇的加成方法。在本发明的某些实施例中，过渡金属催化剂主要由铜和不对称双膦双膦配体组成。

  公开号：

  US06465664B1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems

  摘要：

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的不对称1,4-核亲电体（例如氢化物）对环状和非环状烯酸酯和烯醇的加成方法。在本发明的某些实施例中，过渡金属催化剂主要由铜和不对称双膦双膦配体组成。

  公开号：

  US06465664B1

文献信息

• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有
• Expanding the Scope of the Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Protic Additives
  作者：Cédric Bürki、Andrew Whyte、Sebastian Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02505

  日期：2016.10.7

  The synthesis of substituted 2-cyclopentenones using a commercially available gold(I) catalyst is described under flexible reaction conditions. During the course of our investigations, we discovered that using a proton source as an additive is required to obtain the desired substituted cyclopentenones in good yields.

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。
• Asymmetric Synthesis of 1-Tetralones Bearing a Remote Quaternary Stereocenter through Rh-Catalyzed C–C Activation of Cyclopentanones
  作者：Shusuke Ochi、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1246/bcsj.20200147

  日期：2020.10.15

  Herein, we describe the preparation of 1-tetralones bearing a remote quaternary stereocenter in a highly enantioselective manner. A sequence of Pd-catalyzed asymmetric 1,4-addition and Rh-catalyzed...

  在此，我们描述了以高度对映选择性方式制备带有远程四元立构中心的1-四氢萘酮。一系列 Pd 催化的不对称 1,4-加成和 Rh 催化的...
• Lewis acid-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.104

  日期：2010.1

  Two methods for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols have been developed. Most of tertiary allylic alcohols studied were oxidized to their corresponding transposed carbonyl derivatives in excellent to fair yields by reaction with TEMPO in combination with PhIO and Bi(OTf)3 or copper (II) chloride in the presence or not of oxygen. Other primary oxidants of TEMPO such as PhI(OAc)2

  已经开发了两种方法用于叔烯丙基醇的氧化重排。通过与TEMPO结合PhIO和Bi（OTf）3或氯化铜（II）在氧气存在或不存在的情况下反应，可以将所研究的大多数叔烯丙醇氧化成其相应的转座羰基衍生物，收率极好至合理。TEMPO的诸如岛（OAC）等初级氧化剂2，中号CPBA，过硫酸氢钾®不能令人满意给予烯酮在适度低的产率。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Mediated by TEMPO
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0029-1217545

  日期：2009.8

  A mild method for the oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones using a TEMPO/CuCl 2 system, in the presence of molecular sieves, is described. Depending on the substrate, CuCl 2 was used in either a catalytic amount under an oxygen atmosphere or stoichiometrically.

  描述了在分子筛存在下使用 TEMPO/CuCl 2 系统将叔烯丙醇氧化重排为 β-取代烯酮的温和方法。取决于基材，CuCl 2 在氧气氛下以催化量或化学计量使用。