1-(2-fluorophenyl)-pentan-1-one | 42916-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)pentan-1-one
• CAS: 42916-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: YFKMUHNAUFPGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-pentan-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以65 %的产率得到1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 Brønsted 酸催化的 Heyns 重排

  摘要：

  开发了第一种用于高对映选择性 Brønsted 酸催化 Heyns 重排反应的方法，具有催化剂负载量低、产率高、对映选择性高、官能团耐受性好和底物范围广的特点。该方法是有效的，可提供各种手性胺，包括一些生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202212976
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的苯甲酸通过硅T俩的未催化CO2Li介导的SNAr反应

  摘要：

  所述烷基和芳基锂亲核芳香取代（S ñ从氟或甲氧基的AR）位移未受保护的2-氟/甲氧基羧酸进行了讨论。已经发现，位于羧基邻位C6-位的TMS基团有效地屏蔽了羧酸盐以防止亲核攻击，从而显着减少了酮的形成，并使亲核取代重新定向至C2-位。与氟取代的底物7的反应有效地进行。与此相反，使用甲氧基-官能化的苯甲酸8个得到中等产率与小号-BuLi和PhLi。这种未催化的偶联反应可直接进入联芳基化合物，大概是通过共振稳定的五价硅内酯-迈森海默络合物的中间形成，通过加成-消除序列进行的。

  DOI：

  10.1071/ch15398

文献信息

• Novel benzothienyl or indole derivatives, preparation and use thereof as inhibitors of prenyl transferase proteins
  申请人：——

  公开号：US20040204417A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention concerns compounds of general formula (1), wherein, in particular; W represents H, SO 2 R 5 . CO(CH 2 ) n R 5 , (CH 2 ) n R 6 , CS(CH 2 ) n R 5 ; X represents S or NH; Y represents (CH 2 ) p , CO, (CH 2 ) p CO, CH═CH—CO; Z represents a hetcrocycle, imidazole, benzimidazole, isoxazole, tetrazole, oxadiazole, thiadazole, pyridine, quinazoline, quinoxaline, quinoline, thiophene; R 1 represents COOR 6 , CONR 6 R 7 , CO—NH—CH(R 6 )—COOR 7 , CH 2 NR 6 R 7 , CH 2 OR 6 , (CH 2 ) p R 6 , CH═CHR 6 ; R 2 represents in particular hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, a substituted or unsubstituted phenyl; R 5 and R 6 represents hydrogen, C 1 —C 6 alkyl; R 5 represents a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl; R 6 and R 7 , identical or different, represent hydrogen, C 1 —C 15 alkyl, a hetcrocycle. an aryl; n represents 0 to 10; p represents 1 to 6. 1

  该发明涉及一般式（1）的化合物，其中，特别是；W代表H，SO2R5.CO(CH2)nR5，(CH2)nR6，CS(CH2)nR5；X代表S或NH；Y代表(CH2)p，CO，(CH2)pCO，CH═CH—CO；Z代表杂环，咪唑，苯并咪唑，异噁唑，四唑，噁二唑，硫唑，吡啶，喹唑啉，喹喔啉，喹啉，噻吩；R1代表COOR6，CONR6R7，CO—NH—CH(R6)—COOR7，CH2NR6R7，CH2OR6，(CH2)pR6，CH═CHR6；R2特指氢，C1-C10烷基，取代或未取代苯基；R5和R6代表氢，C1—C6烷基；R5代表取代或未取代苯基或萘基；R6和R7，相同或不同，代表氢，C1—C15烷基，杂环，芳基；n表示0到10；p表示1到6。
• Pd-catalyzed Oxidative Cross-coupling of Alkyl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Organoboronic Acids
  作者：Kang Wang、Jinghui Yang、Xingqi Yao、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201801278

  日期：2018.11.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes have been explored as the cross‐coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction with aryl or alkenyl boronic acids. This coupling reaction displays the versatile reactivities of alkyl chromium(0) carbenes under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve deprotonation of the alkyl chromium carbene substrate to generate a

  烷基铬（0）卡宾配合物已被探索为钯与芳基或烯基硼酸催化的交叉偶联伙伴。此偶联反应显示了钯催化下烷基铬（0）卡宾的通用反应性。从机理上讲，提出这种转变涉及烷基铬卡宾底物的去质子化以产生乙烯基铬阴离子中间体，该中间体经历金属转移成有机钯物质并还原消除。
• Selectivities in Reactions of Organolithium Reagents with Unprotected 2-Halobenzoic Acids
  作者：Frédéric Gohier、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol034491e

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Exposing 2-fluorobenzoic acid (1a) to 2.2 equiv of LTMP at ca. -78 degrees C leads to deprotonation at the 3-position whereas 2-chloro/bromobenzoic acids (1b,c) are lithiated adjacent to the carboxylate. The resulting dianions 3Li-1a and 6Li-1b,c are trapped as such by chlorotrimethylsilane. In the absence of internal quench, 6Li-1b,c isomerize to the more stable 3Li-1b,c. The

  [反应：见正文]将2-氟苯甲酸（1a）暴露于2.2当量的LTMP中。-78℃导致3位去质子化，而2-氯/溴苯甲酸（1b，c）在羧酸盐附近被锂化。所得的二价阴离子3Li-1a和6Li-1b，c本身被三甲基氯硅烷捕获。在没有内部淬灭的情况下，6Li-1b，c异构化为更稳定的3Li-1b，c。后者除去卤化锂并释放出游离的3-羧酸苄酯（2），后者与LTMP区域选择性反应生成3-四甲基哌啶子基苯甲酸（3）。
• Cyanocuprates Convert Carboxylic Acids Directly into Ketones
  作者：Douglas T Genna、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol202237j

  日期：2011.10.7

  Carboxylic acids were converted directly in 56-99% yields into methyl, n-butyl, and isopropyl ketones using excess cyanocuprates R2CuLi center dot LiCN. A substrate with a stereocenter alpha to the carboxylic acid was converted into ketones with very little loss of enantiomeric purity. A variety of functional groups were tolerated including aryl bromides. This direct transformation of a carboxylic acid into ketone with minimal tertiary alcohol formation is proposed to involve a relatively stable copper ketal tetrahedral intermediate.
• EP2446026B1
  申请人：——

  公开号：EP2446026B1

  公开（公告）日：2017-08-09