(12R)-2,2-dimethylpropionic acid 12,13-dihydroxytridecyl ester | 863604-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R)-2,2-dimethylpropionic acid 12,13-dihydroxytridecyl ester
• 英文别名: [(12R)-12,13-dihydroxytridecyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 863604-41-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: BXASVWAJRFRSFC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-2,2-dimethylpropionic acid 12,13-dihydroxytridecyl ester 在 正丁基锂 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 260.58h， 生成 (12R)-2,2-dimethylpropionic acid 12,13-dihydroxytridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l

文献信息

• Total Synthesis of Asimicin via Highly Stereoselective [3 + 2] Annulation Reactions of Substituted Allylsilanes
  作者：Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja051986l

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-asimicin (1) is reported. The synthesis features two chelate-controlled [3 + 2] annulation reactions-one of which (e.g., 2 + 3) constitutes a key, convergent fragment assembly step-that establish all of the stereochemistry of the bis-tetrahydrofuran unit of the natural product.

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.