10-hydroxydecanal | 22136-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxydecanal
• CAS: 22136-92-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DCZAVTGNGIDZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxydecanal 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3E,13Z)-十八碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 6, p. 797 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-methoxybenzyloxy)decanal 在 ammonium peroxydisulfate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到10-hydroxydecanal
  参考文献：
  名称：

  对苯甲氧基苄基醚的无金属光氧化还原催化氧化脱保护

  摘要：

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02951

文献信息

• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Aldol reaction of enol acetates and lactols with N-chlorosuccinimide and tin(II) chloride. Diastereoselective synthesis of disubstituted cyclic ethers
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Kobayashi、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001123

  日期：——

  Lactols reacted with enol acetates by a Lewis acid reagent, derived from N-chlorosuccinimide and tin(II) chloride, to produce 2-acetonyl cyclic ethers diastereoselectively.

  乳酸醇与由氯代琥珀酰亚胺和氯化锡(II)衍生的路易斯酸试剂反应，二对映体选择性地生成2-乙酰基环醚。
• Dialkylation of 1,3-Dienes by Dual Photoredox and Chromium Catalysis
  作者：J. Luca Schwarz、Huan-Ming Huang、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.9b04222

  日期：2020.1.17

  The direct conversion of feedstock chemicals into value-added products is of broad interest in chemical research. Herein, we present a regioselective and diastereoselective three-component dialkylation of feedstock 1,3-dienes with Hantzsch esters and aldehydes for the synthesis of homoallylic alcohols. The reaction is enabled by dual photoredox and chromium catalysis and can also be performed enantioselectively

  将原料化学品直接转化为增值产品在化学研究中引起了广泛的兴趣。在本文中，我们介绍了用Hantzsch酯和醛对原料1,3-二烯进行区域选择性和非对映选择性三组分二烷基化反应，以合成均烯丙基醇的方法。该反应通过双重光氧化还原和铬催化而实现，并且也可以通过使用铬-双恶唑啉络合物对映选择性地进行。
• Pd(II)−Hydrotalcite-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones Using Atmospheric Pressure of Air
  作者：Nobuyuki Kakiuchi、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo010338r

  日期：2001.10.1

  acetate-pyridine complex supported by hydrotalcite) catalyzes the aerobic oxidation in toluene of a variety of primary and secondary alcohols into the corresponding aldehydes and ketones in high yields using atmospheric pressure of air as a sole oxidant under mild conditions. This catalyst is also effective for the oxidation of allylic alcohols, especially such as geraniol and nerol, without any isomerization of an

  异质Pd催化剂Pd（II）-水滑石（由水滑石负载的乙酸钯（II）-吡啶配合物）可在大气压下使用高收率将多种伯醇和仲醇在甲苯中好氧氧化为相应的醛和酮空气在温和条件下作为唯一氧化剂。该催化剂对于烯丙基醇特别是香叶醇和神经醇的烯丙基醇的氧化也是有效的，而烯烃部分没有任何异构化。该催化剂可以容易地由所有市售试剂制备并重复使用多次。