1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone | 39566-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one；ω-(trifluoromethylthio)acetophenone；alpha-(Trifluoromethylthio)acetophenone；1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• CAS: 39566-16-0
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: RSXSNZOHRBJYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone 在 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫代酮亚胺的合成和用途。

  摘要：

  本文描述了三氟甲基硫代酮亚胺的合成。它们可以通过三氟甲磺酸酐和碱活化而轻松地由相应的α-三氟甲基硫代肟合成。贝克曼重排产生的推测的硝化氮离子被去质子化，生成了关键中间体，该中间体的氟化取代基带来的稳定性是不可预料的。这些新的结构单元与各种亲核试剂的反应提供了大量带有有价值的SCF 3部分的环状和无环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002723
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(trifluoromethylthio)benzoylacetate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫的全氟烷基类似物：温和条件下活性亚甲基化合物的全氟烷基硫醇化试剂

  摘要：

  发现三氟甲基二乙基氨基二氟化硫（CF 3 -DAST）是α-亚甲基-β-酮酯的三氟甲基硫醇化的有效试剂，以良好或高收率提供α-三氟甲基硫代-β-酮酯。CF 3 -DAST也接受α-亚甲基-β-酮砜作为底物，以提供相应的α-三氟甲硫基化合物。该策略可以扩展到使用全氟乙基-DAST （C 2 F 5 -DAST）和全氟丙基-DAST（C 3 F 7 -DAST）的全氟烷基硫醇化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03301

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Retracted Article: Visible-light-induced oxidative difunctionalization of styrenes: synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones
  作者：Arvind Kumar Yadav、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c7cc09953c

  日期：——

  A novel and practical synthesis of α-trifluoromethylthio-substituted ketones has been accomplished through the visible-light-induced aerobic oxidation of styrenes. The protocol employs the combination of CF3SO2Na and CS2 as a new source of SCF3 radicals in the presence of eosin Y as a photoredox catalyst.

  通过可见光诱导的苯乙烯的需氧氧化，已经完成了α-三氟甲硫基取代的酮的新颖实用的合成。该协议在曙红Y作为光氧化还原催化剂的情况下，将CF 3 SO 2 Na和CS 2的组合用作SCF 3自由基的新来源。
• Cu(II)-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Zhi-Fei Cheng、Ting-Ting Tao、Yi-Si Feng、Wei-Ke Tang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02232

  日期：2018.1.5

  A tunable method for the direct trifluoromethylthiolation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed to afford trifluoromethylthiolated ketones or alkenes. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and shows an excellent functional group tolerance.

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。